2,6-金刚烷二酮 | 39751-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-金刚烷二酮
• 中文别名: 金刚烷-2,6-二酮
• 英文名称: adamantane-2,6-dione
• 英文别名: 2,6-adamantanedione；Adamantan-2,6-dion；2,6-Adamantandion；tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane-2,6-dione；2,6-Dioxoadamantan
• CAS: 39751-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD01321093
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UBIAKEDDKXHXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-323.4 °C
• 沸点：
  307℃
• 密度：
  1.239
• 闪点：
  115℃
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  1490;1498;1509;1513;1498;1509

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-金刚烷二酮 在 二溴亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,2,6,6-tetrabromoadamantane
  参考文献：
  名称：

  5,6-二溴金刚烷-2-一和-2-醇的半品醇和原金刚烷-金刚烷重排

  摘要：

  在Friedel-Crafts条件下，通过2,2,6,6-四溴金刚烷的重排和溴化反应，形成了许多新的多溴化金刚烷。原金刚烷-4,10-二酮，10-乙酰氧基原金刚烷-4-一，1,2,6-三乙酰氧基金刚烷和5,6-二乙酰氧基金刚烷-2-一是通过连续的5,6-二金刚烷- 2-一和5，6-二溴金刚烷-2-醇。这项工作可能为合成1,2,6-三取代的金刚烷打开新的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.006
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 2C5H5N 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2,6-金刚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Gastiger, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  adamantane-2,6-dione bis-(ethylene)ketal 在 2,6-金刚烷二酮 、 四氢化物钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and x-ray crystal structures of poly-adamantane molecular rods

  摘要：

  End-functionalized molecular rods composed of apically repeating adamantane units linked by double bonds are easily prepared in one step by a mixed McMurry coupling.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78436-x

文献信息

• 吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN113045488A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供了调节或抑制吲哚胺2，3‑双加氧酶(IDO)活性的化合物，含有所述化合物的药物组合物，利用所述化合物制备治疗增殖性疾病、感染性疾病、免疫相关疾病和/或炎性疾病的药物的应用。
• Synthesis of New Rigid, Bridging Ligands for the Study of Energy and Electron-Transfer Reactions
  作者：Stefan Bernhard、Peter Belser

  DOI：10.1055/s-1996-4183

  日期：1996.2

  The synthesis and characterization of rigid, rod-like, bridging ligands with an adamantane spacer and two 4,5-diazafluorene, or 1,10-phenanthroline chelating units, respectively, are described.

  文中描述了合成和表征具有金刚烷间隔基以及两个分别连结4,5-二氮杂芴或1,10-菲咯啉鳌合单元的刚性、杆状桥联配体的过程。
• 含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN111138410A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法，属于化学合成及光刻材料领域。该光刻胶产酸树脂单体的结构通式为：式中，R1为烷基或环烷基；R2为共价键、烷基、氟代烷基、含氧原子的烷基、含氧原子的氟代烷基中的一种；R3为氢或甲基。该光刻胶产酸树脂单体将光致产酸剂与树脂结合，能有效防止光致产酸剂曝光后烘过程中的酸扩散，改善光刻图形的边缘粗糙度，另外，该树脂单体阳离子部分还有可降解基团，曝光前后在显影液中溶解速度差增大，提高了分辨率。
• Compounds with Urotropin Structure, XLVII. A New Syntheses of 1,2 ‐ and 2, 6‐Disubstituted Adamantanes
  作者：Hermann Stetter、Hans Güunter Thoma、Klaus Meyer

  DOI：10.1002/cber.19701030328

  日期：1970.3

  äthylester (1) mit 2-Brommethyl-acrylsäureester liefert Adamantandion-(2.6)-carbonsäure-(1)-äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6-Stellung entsteht aus 2 Adamantanon (2)carbonsäure-(1)-äthylester (7). 1-Brom-adamantandion-(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus 2 erhaltenen Säure 5 zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-(2.6) (12) und durch

  吡咯烷酮-环己酮-氨基壬酸酯-（4）-碳-（1）-乙基酯（1）mit 2-溴甲基-丙烯酸-脲酯liefert Adamantandion-（2.6）-碳-脲-（1）-乙基酯（2）。6-雄激素2金刚烷酮（2）carbonsäure-（1）-乙基酯（7）中的Durch选择性还原羰基化合物。1-维奇-adamantandion-（2.6）（8）IST第三人以Silbersalzabbau DER AUS 2 erhaltenenSäure 5 zugänglich。Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-（2.6）（12）und durch Favorski -Reaktion Noradamantanon-（4）-carbonsäure-（1）（10）erhältlich。
• Bestimmung des Chiralitätssinns der enantiomeren 2,6-Adamantandiole
  作者：Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19850680702

  日期：1985.11.13

  Determination of the Chirality Sense of the Enantiomeric 2,6-Adamantanediols

  对映体2,6-金刚烷二醇的手性感的测定