法呢基单磷酸酯 | 15416-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 法呢基单磷酸酯
• 中文别名: 单磷酸法呢酯
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl hydrogen phosphate
• 英文别名: (2Z,6E)-3-methyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-triene monophosphate；(2E,6E)-farnesyl monophosphate；(2E,6E)-farnesyl phosphate；(E,E)-farnesyl phosphate；farnesyl monophosphate；farnesyl phosphate；[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 15416-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₇O₄P
• 分子量: 302.351
• InChiKey: ALEWCKXBHSDCCT-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

SDS

1.1 产品标识符
: trans,trans-Farnesyl monophosphate ammonium
产品名称
salt
1.2 鉴别的其他方法
(E,E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl phosphate ammonium salt
Farnesyl phosphate ammonium salt
3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol dihydrogen phosphate ammonium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E,E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl phosphate ammonium
别名
salt
Farnesyl phosphate ammonium salt
3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol dihydrogen phosphate
ammonium salt
: C15H27O4P •xNH3
分子式
: 302.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  法呢基单磷酸酯 在 [F₈₃A/I₈₆A/I₁₄₆A]isopentenyl phosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  古菌异戊烯磷酸激酶的突变突出了其他类异戊二烯单磷酸酯的磷酸化机制和指导

  摘要：

  异戊烯基二磷酸（IPP）无论从甲羟戊酸（MVA）或1-脱氧生物合成d -xylulose -5-磷酸（DXP）途径提供了用于初级和次级异戊二烯生物合成的关键代谢物。类异戊二烯代谢在膜稳定性、类固醇生物合成、维生素生产、蛋白质定位、防御和通讯、光保护、糖转运和糖蛋白生物合成中起着至关重要的作用。最近，在古生菌Methanocaldococcus jannaschii中发现了 MVA 途径的另一个分支，涉及小分子激酶，异戊烯基磷酸激酶 (IPK)。IPK 属于氨基酸激酶 (AAK) 超家族。在体外，IPK 磷酸化 ATP 和 Mg 2+中的异戊烯单磷酸 (IP)依赖反应产生 IPP。在这里，我们描述了来自M. jannaschii的 IPK 的晶体结构，其标称分辨率为 2.0-2.8 Å。值得注意的是，活性位点组氨酸残基 (His60) 与底物和产物的末端磷酸盐形成氢键。该 His 残基可作为

  DOI：

  10.1021/cb1000313
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到法呢基单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313

文献信息

• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• Synthetic polyprenol-pyrophosphate linked oligosaccharides are efficient substrates for mycobacterial galactan biosynthetic enzymes
  作者：Xiaochao Xue、Ruixiang Blake Zheng、Akihiko Koizumi、Ling Han、John S. Klassen、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c8ob00316e

  日期：——

  elongate polyprenol-pyrophosphate linked glycosyl acceptor substrates using UDP-galactofuranose as the donor substrate. We here report the first chemical synthesis of GlfT1 and GlfT2 acceptor substrates containing pyrophosphate and polyprenol moieties (compounds 3, 4, 22 and 23). The approach involves chemical synthesis of an oligosaccharide, subsequent phosphorylation at the reducing end and coupling

  分枝杆菌，包括人类病原体结核分枝杆菌，会产生复杂的细胞壁，这对于它们的生存至关重要。细胞壁最大的结构成分是麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖复合物，其核心具有由D-半乳糖呋喃糖残基组成的半乳聚糖域。已经提出分枝杆菌半乳聚糖的生物合成涉及两个糖基转移酶GlfT1和GlfT2，它们使用UDP-半乳糖醛呋喃糖作为供体底物来延长聚戊二烯-焦磷酸连接的糖基受体底物。我们在这里报告含焦磷酸盐和聚异戊二烯部分GlfT1和GlfT2受体底物的第一化学合成（化合物3，4，22和23）。该方法涉及寡糖的化学合成，随后在还原端进行磷酸化，并偶联到聚戊二烯磷酸酯上。这些化合物被证明是GlfT1（22和23）或GlfT2（3和4）的底物，并且它们都比以前报道的相应烷基糖苷底物具有更高的活性。产物的质谱分析从反应形成的3，4，22和23各自的关联酶和UDP-半乳糖呋喃糖的结合提供了半乳糖生物合成模型的其他证据，其中Gl
• [EN] PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE PRÉNYLATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009029849A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Described herein are neutral prodrugs of phosphorus-containing inhibitors of farnesyl transferase that include one or more phosphate fragments or analogs of phosphate fragments. Analogs of phosphate fragments include various linkers other than oxygen connecting the phosphate fragment to the remaining portion of the drug, such as but not limited to linkers forming phosphoramidates, phosphonates, difluorophosphonates, phosphordiamidates, and the like.

  本文描述了一种包含一个或多个磷酸酯片段或磷酸酯片段类似物的法尼基转移酶的中性前药。磷酸酯片段的类似物包括除氧以外的各种连接剂，将磷酸酯片段连接到药物的其余部分，例如但不限于形成磷酰胺酯、膦酸酯、二氟膦酸酯、磷氧胺酯等连接剂。
• [EN] SMALL MOLECULE LIPID II INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPIDE II À PETITE MOLÉCULE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017112668A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Newly synthesized derivatives of BAS00127538 have been discovered to possess antibiotic activity and to combat resistant bacterial strains. Compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are described, and are based on a generic scaffold structure. Synthetic methods and methods of using the compounds also are described. Preferred compound 6jc48-1 ((E)-2,4-bis(4-bromophenyl)-6-(4- (dimethylamino)styryl)pyrylium boron tetrafluoride salt) binds to Lipid II with high affinity, has markedly reduced cytotoxicity than BAS00127538, and retains activity against drug-resistant strains of Enterococci. It is stable in plasma, has dramatically improved pharmacokinetic and pharmacodynamics properties, and possesses in vivo efficacy in a mouse model of sepsis.

  新合成的BAS00127538衍生物已被发现具有抗生素活性，并可对抗耐药细菌菌株。描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，并基于一种通用的支架结构。还描述了合成方法和使用这些化合物的方法。首选的化合物6jc48-1 ((E)-2,4-双(4-溴苯基)-6-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)吡啶硼四氟化物盐) 与脂质II结合亲和力高，其细胞毒性明显降低于BAS00127538，对肠球菌耐药菌株仍具有活性。它在血浆中稳定，具有显著改善的药代动力学性质，并在小鼠脓毒症模型中表现出体内有效性。
• Insights into the Mechanism of Action of the Two-Peptide Lantibiotic Lacticin 3147
  作者：Alireza Bakhtiary、Stephen A. Cochrane、Pascal Mercier、Ryan T. McKay、Mark Miskolzie、Clarissa S. Sit、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jacs.7b04728

  日期：2017.12.13

  LtnA2) that displays nanomolar activity against many Gram-positive bacteria. Lacticin 3147 may exert its antimicrobial effect by several mechanisms. Isothermal titration calorimetry experiments show that only LtnA1 binds to the peptidoglycan precursor lipid II, which could inhibit peptidoglycan biosynthesis. An experimentally supported model of the resulting complex suggests that the key binding partners

  Lacticin 3147 是一种双肽 lantibiotc（LtnA1 和 LtnA2），对许多革兰氏阳性菌显示出纳摩尔级的活性。Lacticin 3147 可能通过多种机制发挥其抗菌作用。等温滴定量热实验表明，只有 LtnA1 与肽聚糖前体脂质 II 结合，可以抑制肽聚糖的生物合成。所得复合物的实验支持模型表明，关键的结合伙伴是 LtnA1 的 C 端和脂质 II 的焦磷酸盐。体内和体外检测的组合表明 LtnA1 和 LtnA2 可以诱导快速膜裂解，而无需脂质 II 结合。然而，脂质 II 的存在大大增加了乳酸菌素 3147 的活性。此外，