2-(2'-苯胺基)-3-溴喹啉 | 250593-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2'-苯胺基)-3-溴喹啉
• 英文名称: 2'-(3-bromoquinolin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2'-anilino)-3-bromoquinoline；2-(3-Bromoquinolin-2-yl)aniline
• CAS: 250593-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: NXDJVAXMBFBLBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-苯胺基)-3-溴喹啉 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methylquindoline
  参考文献：
  名称：

  简洁的Friedländer/ Buchwald-Hartwig方法可以完全合成喹啉，一种具有生物活性的天然吲哚喹啉生物碱和非天然10-甲基喹啉†

  摘要：

  据报道，有一种新的合成喹啉的方法，喹啉是一种公认​​的吲哚喹啉生物碱。该序列包括通过优化2-氨基苯甲醛与2-硝基苯乙酮的弗里德兰德缩合反应合成2-（2-硝基苯基）喹啉，然后对喹啉部分进行选择性C-3溴化，以指导环化反应，还原硝基组和最后的布赫瓦尔德-哈特维格环化反应。另外，在DBU促进下，通过与碳酸二甲酯反应，喹啉也被转化为非天然的10-甲基喹啉。发现2-（2-硝基苯基）喹啉的非定向还原环化导致吲哚并[2,3- a]喹啉，而不是产生喹啉。DFT计算被用来解释这种反应的结果。这一发现表明，应该修改先前报道的喹啉的总合成结果。

  DOI：

  10.1039/c9nj01961h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溴 、 铁粉 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-(2'-苯胺基)-3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  简洁的Friedländer/ Buchwald-Hartwig方法可以完全合成喹啉，一种具有生物活性的天然吲哚喹啉生物碱和非天然10-甲基喹啉†

  摘要：

  据报道，有一种新的合成喹啉的方法，喹啉是一种公认​​的吲哚喹啉生物碱。该序列包括通过优化2-氨基苯甲醛与2-硝基苯乙酮的弗里德兰德缩合反应合成2-（2-硝基苯基）喹啉，然后对喹啉部分进行选择性C-3溴化，以指导环化反应，还原硝基组和最后的布赫瓦尔德-哈特维格环化反应。另外，在DBU促进下，通过与碳酸二甲酯反应，喹啉也被转化为非天然的10-甲基喹啉。发现2-（2-硝基苯基）喹啉的非定向还原环化导致吲哚并[2,3- a]喹啉，而不是产生喹啉。DFT计算被用来解释这种反应的结果。这一发现表明，应该修改先前报道的喹啉的总合成结果。

  DOI：

  10.1039/c9nj01961h

文献信息

• An Alternative Synthesis of Quindoline and one of its Closely Related Derivatives
  作者：D. Csányi、G. Timári、Gy. Hajós

  DOI：10.1080/00397919908085916

  日期：1999.11

  The alkaloid Quindoline (13) and one of its tetracyclic isomer indazolo[2,3-a]quinoline (8) have been synthesised utilising the Pd(0)-catalysed cross-coupling reaction of pivaloylamino phenylboronic acid (2) with substituted quinolines.
• A concise Friedländer/Buchwald–Hartwig approach to the total synthesis of quindoline, a bioactive natural indoloquinoline alkaloid, and toward the unnatural 10-methylquindoline
  作者：María V. Méndez、Sebastian O. Simonetti、Teodoro S. Kaufman、Andrea B. J. Bracca

  DOI：10.1039/c9nj01961h

  日期：——

  A new approach toward the synthesis of quindoline, a recognized indoloquinoline alkaloid, is reported. The sequence comprises the synthesis of 2-(2-nitrophenyl)quinoline through an optimized Friedländer condensation of 2-amino benzaldehyde with 2-nitroacetophenone, followed by the selective C-3 bromination of the quinoline moiety to direct the cyclization, reduction of the nitro group and a final Buchwald–Hartwig

  据报道，有一种新的合成喹啉的方法，喹啉是一种公认​​的吲哚喹啉生物碱。该序列包括通过优化2-氨基苯甲醛与2-硝基苯乙酮的弗里德兰德缩合反应合成2-（2-硝基苯基）喹啉，然后对喹啉部分进行选择性C-3溴化，以指导环化反应，还原硝基组和最后的布赫瓦尔德-哈特维格环化反应。另外，在DBU促进下，通过与碳酸二甲酯反应，喹啉也被转化为非天然的10-甲基喹啉。发现2-（2-硝基苯基）喹啉的非定向还原环化导致吲哚并[2,3- a]喹啉，而不是产生喹啉。DFT计算被用来解释这种反应的结果。这一发现表明，应该修改先前报道的喹啉的总合成结果。