2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 | 1084-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2'-phenylethynyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)benzoic acid；2-(2-phenylethynyl)benzoic acid
• CAS: 1084-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD11103077
• 分子量: 222.243
• InChiKey: IJPBPBZPJIUTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六甲基二硅烷 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 4-氰基-3-苯基异香豆素
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃与乙腈的酰氧基氰化：通过6-endo或5-exo环化的区域选择性构建环状丙烯腈

  摘要：

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700577
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子中间体与B（C6F5）3的化学计量和催化C-C和C-H键形成

  摘要：

  这项工作展示了一种新的催化环化反应，该反应使用高度路易斯酸的硼烷并伴有CH或CC键的形成。用B（C 6 F 5）3活化含炔的底物使得能够使用该路易斯酸对羧酸底物进行第一个催化的分子内环化反应。此外，酯的分子内环化使CC键形成为催化性B（C 6 F 5）3。可用于实现从酯官能团到不饱和碳-碳骨架的正式1,5-烷基迁移。该无金属方法用于在相对温和的条件下以极高的收率和极好的原子效率催化形成复杂的二氢吡喃酮和异香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201704789

文献信息

• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Pd-grafted periodic mesoporous organosilica: an efficient heterogeneous catalyst for Hiyama and Sonogashira couplings, and cyanation reactions
  作者：Arindam Modak、John Mondal、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c2gc35820d

  日期：——

  alkaline pH conditions. Sonogashira cross-couplings between terminal alkynes and aryl halides take place in the presence of water and hexamine as base in the absence of any Cu co-catalyst. Cyanation of aryl halides is equally promoted with K4[Fe(CN)6] as the cyanide source (in the absence of poisonous KCN, NaCN or Zn(CN)2) over Pd-LHMS-3. Excellent yield of the products, reusability and the facile work-up

  在孔壁内部含有间苯三酚-二亚胺部分的2D-六方周期性介孔有机二氧化硅（PMO）的高表面积已被用于在中孔表面接枝Pd（II）。这种含钯的PMO材料（Pd-LHMS-3）在碱性pH条件下在水中的无氟Hiyama交叉偶联反应中显示出出色的催化活性。末端炔烃与芳基卤化物之间的Sonogashira交叉偶联在水和六胺为碱的情况下，在不存在任何Cu助催化剂的情况下进行。以K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化物源同样地促进芳基卤化物的氰化（在无毒的KCN，NaCN或Zn（CN）2的情况下））在Pd-LHMS-3上。出色的产品收率，可重复使用性和简便的后处理方法可以使这种Pd接枝的PMO材料成为在环境友好的反应条件下合成取代的苄腈，不对称的联苯和二取代的炔烃的独特催化剂。在反应期间产物的进一步良好的产率以及没有Pd从催化剂表面浸出的迹象以及其平滑的回收率证实了这些催化反应中真正的异质性。
• [EN] PIPERAZINE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 (MGLUR5) NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ANXIETY/DEPRESSION<br/>[FR] PIPÉRAZINE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS AGISSANT SUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5 (MGLUR5)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009143404A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula (I); wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明的教导涉及具有公式（I）的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂；其中构成变量如本文所述定义。本发明的教导还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和失调的方法。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis of phthalides 1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Bidisha Nandi

  DOI：10.1039/a705450e

  日期：——

  The palladium–copper-catalysed heteroannulation of o-iodobenzoic acid 3 with terminal alkynes 4–18 leads to the synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides 19–33 as the major products. In certain cases, the formation of isocoumarins 34–37 is also observed.

  钯-铜催化的o-碘苯甲酸3与末端炔烃4-18的杂环化反应主要合成得到(Z)-3-烷亚基苯并呋喃19-33。在某些情况下，也会观察到异香豆素34-37的形成。