2-(2,2,3-三甲基-1-环戊-3-烯基)乙腈 | 15373-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(2,2,3-三甲基-1-环戊-3-烯基)乙腈
• 英文名称: α-campholenonitrile
• 英文别名: α-campholenenitrile；3-Cyclopentene-1-acetonitrile, 2,2,3-trimethyl-；2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetonitrile
• CAS: 15373-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: YYJOTFQPYNOYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.91[at 20℃]
• LogP：
  2.96 at 23.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,3-三甲基-1-环戊-3-烯基)乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+)-campholenic acid
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  camphor oxime 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,2,3-三甲基-1-环戊-3-烯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Periasamy, Mariappan; Srinivas, Gadthula; Seenivasaperumal, Muthu, Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 270 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• The Photochemical Reaction of Some Ketoximes and Their Derivatives
  作者：Tadashi Sato、Takeshi Inoue、Koichi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1176

  日期：1972.4

  The photochemical reaction of mesityl oxide oxime was investigated. In protic solvents, the reaction via oxaziridine proceeded, while in aprotic solvents, syn-anti isomerization was the main reaction pattern. A cyclobutanol formation, which is a new type of reaction in the oxime system, was observed. The photochemical reactions on some other ketoximes and their derivatives were also investigated.

  研究了异亚甲基砜的光化学反应。在质子溶剂中，通过恶氮丙啶进行反应，而在非质子溶剂中，顺反异构化是主要的反应模式。观察到环丁醇的形成，这是肟体系中的一种新型反应。还研究了一些其他酮肟及其衍生物的光化学反应。
• Improved procedures for the Beckmann rearrangement: the reaction of ketoxime carbonates with boron trifluoride etherate
  作者：R Anilkumar、Sosale Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00875-3

  日期：2000.7

  A variety of ketoxime ethyl carbonates—easily prepared from the oximes and ethyl chloroformate—undergo the Beckmann rearrangement upon treatment with 1 equivalent of boron trifluoride etherate, in dichloromethane solution at room temperature in excellent yields (generally 75–99%).

  在室温下，在二氯甲烷溶液中，用1当量的三氟化硼醚化物处理后，可以很容易地由肟和氯甲酸乙酯制备的各种碳酸酮肟乙酯进行贝克曼重排，其收率很高（通常为75-99％）。
• Fragrance Compositions Comprising Ionic Liquids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170121633A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for delayed evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种香精组合物，包括离子液体，用于延迟香水原料的挥发。该发明还涉及使用香精组合物来香味适合的基质的方法，特别是皮肤和头发。
• Microbiological transformations—XII
  作者：A. Siewiński、J. Dmochowska-Gładysz、T. Kołek、A. Zabża、K. Derdziński

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85035-8

  日期：1979.1

  The microbiological reduction of (±)-l-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-propan-2-one (4) and (±)-1-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-butan-2-one (5) by Rhodotorula mucilaginosa was investigated. Both enantiomers of 4 are reduced stereospecifically to corresponding alcohols; (+)-(2S, l'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-propan-2-ol (6) and (-)-(2S,l'S)-(2',2',3'-trimethyl

  （±）-1-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙-2-酮（4）和（±）-1-（2研究了粘液红假单胞菌的'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁-2--2-（5）。4的两种对映异构体均立体定向还原为相应的醇；（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙烷-2-醇（6）和（-）-（2S ，1′S）-（2′，2′，3′-三甲基环戊-3′-en-1′-基）-丙烷-2-醇（7）。p]观察到底物选择性降低5：R对映体为5立体生成（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁烷-2-醇（8）而S（-）5保持不变。