2-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯)乙酸 | 25435-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯)乙酸
• 中文别名: 2-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)乙酸
• 英文名称: (2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-acetic acid
• 英文别名: α-campholenic acid；α-Campholensaeure；2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 25435-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD09035156
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RKLDHGIEBMSKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95.5-97.5 °C(Press: 0.54-0.65 Torr)
• 密度：
  1.0091 g/cm3
• 保留指数：
  1277

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯)乙酸 生成 1,2,3,3-四甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 Fe^IIFe^III₂(μ₃-O)(μ₂-OOCCF₃)₆(OH₂)₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯)乙酸
  参考文献：
  名称：

  混合价三氟乙酸铁[Fe 3 O（O 2 CCF 3）6（H 2 O）3 ]催化的环氧化物的有效重排

  摘要：

  通过使无水氯化铁（III）沸腾来制备混合型以氧代为中心的三氟乙酸三铁（III，III，II）复合物[Fe 2 III Fe II O（O 2 CCF 3）6（H 2 O）3 ]。氮气氛下的三氟乙酸。发现非吸湿性且易于获得的混合价三氟三铁乙酸三铁络合物是用于环氧化物的区域选择性重排的有效催化剂。通过短硅胶短柱过滤反应混合物，可以获得许多通过环氧化物重排形成的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.102

文献信息

• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• Scope and Mechanism of Intramolecular Aziridination of Cyclopent-3-enyl-methylamines to 1-Azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes with Lead Tetraacetate
  作者：Huayou Hu、Juan A. Faraldos、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja9044136

  日期：2009.8.26

  cyclopent-3-en-1-ylmethylamines bearing one, two, or three methyl substituents at the C2, C3, C4, or C(alpha) positions, including the unsubstituted parent, was accessed by ring-closing metatheses of alpha,alpha-diallylacetonitrile (or methallyl variants) and alpha,alpha-diallylacetone followed by hydride reductions or reductive amination, or by Curtius degradations of alpha,alpha-dimethyl- and 2,2,3

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应
• Ethyl campholenates and dihydro derivatives thereof as flavorants and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05164364A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  The ethyl esters of .beta.- and .gamma.-campholenic acids and of .gamma.-campholenic acid in admixture with .alpha.-campholenic acid and the ethyl esters of the corresponding dihydro derivatives have organoleptic properties which make them useful for preparing fragrances and flavors.

  .beta.-和.gamma.-卡姆芳烯酸的乙酯以及与.alpha.-卡姆芳烯酸混合的.gamma.-卡姆芳烯酸的乙酯，以及相应的二氢衍生物的乙酯酯混合物具有感官特性，使它们适用于制备香料和风味。
• Flavoring with alkyl .alpha.-campholenates and dihydro derivatives
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05030467A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  The lower alkyl esters of .alpha.-campholenic acid and .alpha.-campholanic acid have organoleptic properties which make them useful for preparing fragrances and flavors.

  α-香叶酸和α-香叶酸的低级烷基酯具有感官特性，可用于制备香料和调味料。
• Alkyl .alpha.-campholenates and dihydro derivatives thereof as tobacco
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04590953A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  The lower alkyl esters of .alpha.-campholenic acid and .alpha.-campholanic acid have organoleptic properties which make them useful as tobacco flavorants.

  .alpha.-萜烯酸和.alpha.-萜烯酸的低烷基酯具有感官特性，使它们可用作烟草调味剂。