2-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]噻唑-3-酮 | 79604-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]噻唑-3-酮
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazol-5-one；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-4H-1,2,4-triazol-5-one；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；4,5-dihydro-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-one；4,5-dihydro-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole；1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one；2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 79604-49-2
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 244.08
• InChiKey: LUYDKQMWOGHCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]噻唑-3-酮 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FORM OF SULFENTRAZONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] NOUVELLE FORME DE SULFENTRAZONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  该发明描述了一种新的磺嘧草酮晶型及其制备过程。该发明还描述了通过各种分析方法对晶体进行的分析以及使用晶体制备稳定的农药配方。这种新的晶体形式特别适用于草甘膦组合物的使用和对不良植物生长的控制。

  公开号：

  WO2017197909A1
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 3 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以220 g的产率得到2-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2,4-二氢-[1,2,4]噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种甲磺草胺中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲磺草胺中间体的合成方法，包括以下步骤：S1)将氯苯在硝化试剂中进行硝化反应，得到邻氯硝基苯与对氯硝基苯的混合物，产物无需分离；S2)将邻氯硝基苯与对氯硝基苯的混合物进行催化加氢反应，得到邻氯苯胺和对氯苯胺的混合物，产物无需分离；S3)将邻氯苯胺和对氯苯胺的混合物进行重氮化反应，得到邻氯苯肼和对氯苯肼的混合物，产物无需分离；S4)将邻氯苯肼和对氯苯肼的混合物和醛进行缩合反应，得到式Ⅰ‑a和式Ⅰ‑b所示的三唑环混合物；S5)将三唑环混合物进行氯化反应，得到式Ⅰ所示的甲磺草胺中间体。本发明不使用2,4‑二氯苯胺作为原料，降低了甲磺草胺的生产成本，避免受制于原料的供应限制。

  公开号：

  CN113402472B

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives
  作者：Qiongyou Wu、Guodong Wang、Shaowei Huang、Long Lin、Guangfu Yang

  DOI：10.3390/molecules15129024

  日期：——

  Phenyltriazolinones are one of the most important classes of herbicides targeting the protoporphyrinogen oxidase enzyme. A series of triazolinone derivatives containing a strobilurin pharmacophore were designed and synthesized with the aim of discovering new phenyltriazolinone analogues with high activity. The herbicidal activity of the synthesized compounds was assayed and some of the test compounds displayed moderate herbicidal activity at 150 g ai/ha.

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。
• Syntheses and Herbicidal Activities of Novel Triazolinone Derivatives
  作者：Yan-Ping Luo、Li-Li Jiang、Guo-Dong Wang、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf703654g

  日期：2008.3.1

  triazolinones 1 displayed much better herbicidal activities than phenylurea-type triazolinones 2. Most fortunately, compound 3, methyl 2-[3-methyl-(2-fluoro-4-chloro-5-ethylsulfonamidephenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-4-yl]methylenephenyl-2-( E)-methoxyiminoacetate, was found to be the most promising candidate due to its comparable herbicidal activity at 75-150 g of active ingredient/ha with

  原卟啉原氧化酶（Protox，EC 1.3.3.4）已被确定为除草剂最重要的作用靶标之一。为了寻找新型的Protox抑制剂，通过引入三种药效基团，环酰亚胺，苯基脲和（E）-2-甲氧基亚氨基-2-邻甲苯基乙酸甲酯，设计并合成了一系列标题化合物1、2和3，进入三唑啉酮的支架中。生物测定结果表明，所得到的环状酰亚胺型三唑啉酮1具有比苯脲型三唑啉酮2更好的除草活性。最幸运的是，化合物3是甲基2- [3-甲基-（2-氟-4-氯-5-）乙基磺酰胺苯基）-4,5-二氢-5-氧代-1 H-1,2,4-三唑-4-基]亚甲基苯基-2-（E）-甲氧基亚氨基乙酸酯，被发现是最有前途的候选物，因为其在75-150 g活性成分/公顷下的除草活性与商业产品次磺en相当。根据除草谱和作物选择性的测试结果，可以开发出化合物3作为芽后除草剂，用于防治稻田阔叶杂草。
• 一种芳基三唑啉酮的制备方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN104672157B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种芳基三唑啉酮的制备方法，以芳基三唑烷酮为原料，以含氧气体或过氧化氢水溶液为氧化剂，以活性炭为催化剂，经氧化反应制得芳基三唑啉酮。本发明为芳基三唑啉酮类化合物的合成提供了一种新的思路，以过氧化氢溶液、或含氧气体为氧化剂，以活性炭为催化剂，替代了传统的次卤酸、其盐、卤素氧化剂或含金属化合物催化剂的工艺方式，废水中不含卤素和金属化合物，对环境无污染；当采用优选的活性炭时，所得产品纯度及收率高。本方法避免了含卤素氧化剂和金属化合物对环境的污染，生产工艺清洁，反应过程环保、产品含量和收率高，经济环保效益明显，是生产芳基三唑啉酮类化合物的一种科学、环保的新方法。
• Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030036657A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  A process is described for preparing 1 -aryltriazolinones of formula I useful in the production of commercial herbicides: 1 by (i) carbonylating an amidrazone of formula (A) with one or more carbonylating agent, or by (ii) condensing a hydrazonoyl derivative of formula (A) with one or more ring-forming agent, wherein formula (A) is 2 where W, X, Y, Z, and R 1 are fully described herein. Preferred are those where W is halogen or —NHR where R is hydrogen or haloalkyl; X and Y are independently selected from hydrogen, chloro, or fluoro; Z is hydrogen, bromo, iodo, nitro, amino, or methylsulfonylamino; and R 1 is methyl. Certain compounds of formula (A) are novel compositions of matter. The process as described herein has utility in providing compounds of formula I in unexpectedly high yield and purity.

  本文描述了一种制备式I的1-芳基三唑酮的过程，该过程可用于生产商业除草剂：1通过（i）使用一个或多个羰基化剂对式（A）的酰胺肼进行羰基化，或者通过（ii）将式（A）的腙酰衍生物与一个或多个环形成剂缩合，其中式（A）为2，其中W、X、Y、Z和R1在此完全描述。首选的是W为卤素或-NHR，其中R为氢或卤代烷基；X和Y独立地选择自氢、氯或氟；Z为氢、溴、碘、硝基、氨基或甲基磺酰氨基；R1为甲基。式（A）的某些化合物是新的物质组成。如本文所述的过程在提供式I的化合物时具有出乎意料的高收率和纯度的效用。
• 一种甲磺草胺及三唑酮草酯三唑啉酮中间体的制备方法
  申请人：宁夏格瑞精细化工有限公司

  公开号：CN117402122A

  公开（公告）日：2024-01-16

  本发明公开了一种甲磺草胺及三唑酮草酯三唑啉酮中间体的制备方法，所述的方法包括了含乙酰亚氨肼结构单元的底物在有机溶剂中与尿素进行反应的步骤。本发明的方法关环反应选择性高，后处理过程相对地简单，与碳酸二苯酯相比，在操作上减少了苯酚的回收；尿素的成本相对低廉，更适合规模化的大生产。