2-(2-硝基苯基)乙酰氯 | 22751-23-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)乙酰氯
• 英文名称: (2-nitrophenyl)acetyl chloride
• 英文别名: o-Nitrophenylacetyl chloride；2-(2-nitrophenyl)acetyl chloride
• CAS: 22751-23-1
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: BKTDBYAOZVFUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4125 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙酰氯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(2-nitro-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-硝基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042

文献信息

• FLUORENE-TYPE COMPOUND, PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR COMPRISING SAID FLUORENE-TYPE COMPOUND, AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION CONTAINING SAID PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR
  申请人：Daito Chemix Corporation

  公开号：US20150259321A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  According to an embodiment of the present invention, there is provided a novel fluorene-based compound and a photopolymerization initiator using the fluorene-based compound. The fluorene-based compound according to an embodiment of the present invention is represented by the general formula (1). A photopolymerization initiator having additionally high sensitivity can be provided by using the fluorene-based compound. In addition, a photopolymerization initiator that can impart additionally excellent characteristics can be provided by appropriately selecting, for example, a substituent.

  根据本发明实施例，提供了一种新的基于芴的化合物和使用该基于芴的化合物的光聚合引发剂。根据本发明实施例，基于芴的化合物由通式（1）表示。通过使用基于芴的化合物，可以提供具有更高灵敏度的光聚合引发剂。此外，通过适当选择例如取代基，可以提供具有额外优异特性的光聚合引发剂。
• Identification of Diketopiperazine-Containing 2-Anilinobenzamides as Potent Sirtuin 2 (SIRT2)-Selective Inhibitors Targeting the “Selectivity Pocket”, Substrate-Binding Site, and NAD⁺-Binding Site
  作者：Paolo Mellini、Yukihiro Itoh、Elghareeb E. Elboray、Hiroki Tsumoto、Ying Li、Miki Suzuki、Yukari Takahashi、Toshifumi Tojo、Takashi Kurohara、Yuka Miyake、Yuri Miura、Yuki Kitao、Masayuki Kotoku、Tetsuya Iida、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00255

  日期：2019.6.27

  NAD+-dependent deacetylase SIRT2 represents an attractive target for drug development. Here, we designed and synthesized drug-like SIRT2-selective inhibitors based on an analysis of the putative binding modes of recently reported SIRT2-selective inhibitors and evaluated their SIRT2-inhibitory activity. This led us to develop a more drug-like diketopiperazine structure as a "hydrogen bond (H-bond) hunter"

  NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT2代表了药物开发的诱人靶标。在这里，我们基于对最近报道的SIRT2选择性抑制剂的推定结合模式的分析，设计并合成了药物样SIRT2选择性抑制剂，并评估了其对SIRT2的抑制活性。这导致我们开发了一种更像药物的二酮哌嗪结构，作为“氢键（H键）猎人”，以靶向SIRT2的底物结合位点为目标。预期占据SIRT2的“选择性口袋”的二酮哌嗪和2-苯胺基苯甲酰胺的共轭物硫酰胺53表现出有效的SIRT2选择性抑制作用。SIRT2被53抑制是通过形成53-ADP-核糖缀合物来介导的，这表明53是针对“选择性口袋”的基于机制的抑制剂，底物结合位点和NAD +结合位点。此外，有53个对乳腺癌细胞显示出有效的抗增殖活性，并促进Neuro-2a细胞的神经突向外生长。这些发现应该为癌症和神经系统疾病的新型治疗剂的发现铺平道路。
• Rearrangement in the Synthesis of Annulated Lactams Starting from Benzothiazines
  作者：Timo Stalling、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201300768

  日期：2013.10

  the one hand, different types of unknown lactam systems with and without a rearrangement under ring contraction of the benzothiazine substructure were selectively obtained. In this investigation, annulated lactams without ring contraction were formed by oxidation of the sulfide group to a sulfone group in the benzothiazine skeleton. On the other hand, benzothiazoles, which are oxidation products, were

  基于亚胺 1,4-苯并噻嗪的甲氧基酰胺的转化根据取代模式产生了三种不同的产品。一方面，选择性地获得了不同类型的未知内酰胺体系，在苯并噻嗪亚结构的环收缩下有和没有重排。在这项研究中，没有环收缩的环状内酰胺是通过将硫化物基团氧化成苯并噻嗪骨架中的砜基团而形成的。另一方面，分离出氧化产物苯并噻唑。所有类型内酰胺的结构均通过 X 射线衍射验证。
• Synthesis of Esters of 3-(2-Aminoethyl)-1H-indole-2-acetic Acid and 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-malonic acid (= 2-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-2-yl]propanedioic acid) 4th communication on indoles, indolenines, and indolines
  作者：Siavosh Mahboobi、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19880710821

  日期：1988.12.14

  Alkyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-acetates 6a and 6b are synthesized starting from methyl 1H-indole-2-acetate (2)via methyl 3-(2-nitroethenyl)-1H-indole-2-acetate (4) and the alkyl 3-(2-nitroethyl)-1H-indole-2-acetates 5a and (Scheme 1). Analogously, diisopropyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-malonate 20b is obtained from diisopropyl 1H-indole-2-malonate 11c(Scheme 4). An alternative synthesis of 20a

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。
• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。