methyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate | 119209-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 119209-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: MOOOUTARLRWKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲基梅德罗酸衍生物热解合成吡唑衍生物4(1H)-喹诺酮和4-氯喹啉

  摘要：

  摘要 以 2-硝基苯乙酸为原料，通过芳基氨基亚甲基 Meldrum 酸衍生物的热解有效合成 4(1H)-喹诺酮 1 和 4-氯喹啉 2。

  DOI：

  10.1081/scc-120002520
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲基梅德罗酸衍生物热解合成吡唑衍生物4(1H)-喹诺酮和4-氯喹啉

  摘要：

  摘要 以 2-硝基苯乙酸为原料，通过芳基氨基亚甲基 Meldrum 酸衍生物的热解有效合成 4(1H)-喹诺酮 1 和 4-氯喹啉 2。

  DOI：

  10.1081/scc-120002520

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Concise Total Synthesis of Tronocarpine
  作者：Atsushi Nakayama、Tenta Nakamura、Toshihiro Zaima、Saho Fujimoto、Sangita Karanjit、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.202009966

  日期：2021.1.11

  A concise total synthesis of tronocarpine, a chippiine‐type indole alkaloid, was accomplished. The key feature of this total synthesis is a one‐pot construction of the pentacyclic skeleton containing an azabicyclo[3.3.1]nonane core by tandem cyclization from an indole derivative with all carbon side chains and functional groups. This tandem cyclization consists of α,β‐unsaturated aldehyde formation

  简明地合成了卡皮碱型吲哚生物碱-芸香碱。这种全合成的关键特征是通过串联环化从具有所有碳侧链和官能团的吲哚衍生物中一锅构建含有氮杂双环[3.3.1]壬烷核心的五环骨架。这种串联环化包括α，β-不饱和醛形成，分子内羟醛反应，六元内酰胺化，叠氮化物还原和七元内酰胺化。此串联环化中的立体化学结果受C14位置的立体中心控制。该策略可用于合成具有双氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的其他花青素类生物碱。
• Ready access to 7,8-dihydroindolo[2,3-<i>d</i>][1]benzazepine-6(5<i>H</i>)-one scaffold and analogues via early-stage Fischer ring-closure reaction
  作者：Irina Kuznetcova、Felix Bacher、Daniel Vegh、Hsiang-Yu Chuang、Vladimir B Arion

  DOI：10.3762/bjoc.18.15

  日期：——

  related analogues, one containing a bromo substituent and the other one incorporating an 8-membered instead of a 7-membered ring. The key transformation in this four-step synthesis, with an overall yield of 29%, is the Fischer indole reaction of 2-nitrophenylacetyl acetoacetate with 1-benzyl-1-phenylhydrazine in acetic acid that delivers methyl 2-(1-benzyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indol-2-yl)acetate in 55% yield

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。
• Firl, Joachim; Maier, Walter; Daake, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 469 - 476
  作者：Firl, Joachim、Maier, Walter、Daake, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• FIRL, JOACHIM;MAIER, WALTER;DAAKE, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 469-475
  作者：FIRL, JOACHIM、MAIER, WALTER、DAAKE, HEINZ

  DOI：——

  日期：——