4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 | 66073-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 4-(2-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-(2-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-nitrophenyl)acetoacetate；ethyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 66073-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: NEVSSHAHYYYAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吲哚-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands

  摘要：

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。

  DOI：

  10.1039/b705550a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用流化学技术环保合成二氢吲哚衍生物

  摘要：

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700849

文献信息

• Environmentally Friendly Synthesis of Indoline Derivatives using Flow-Chemistry Techniques
  作者：Róbert Örkényi、Gyula Beke、Eszter Riethmüller、Zoltán Szakács、János Kóti、Ferenc Faigl、János Éles、István Greiner

  DOI：10.1002/ejoc.201700849

  日期：2017.12.1

  Flow chemistry is used to improve the synthesis of indoline derivatives. A one-step method for heterogeneous catalytic hydrogenation is developed to avoid the use of reducing agents. N-Alkylation of the indoline nitrogen atom is optimized by using a purpose-built flow reactor, and optimal conditions significantly reduce the amount of carcinogenic reagents used and the reaction time.

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。
• Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands
  作者：Mohamed I. Attia、Deniz Güclü、Barbara Hertlein、Justin Julius、Paula A. Witt-Enderby、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1039/b705550a

  日期：——

  A structure for the self-condensation product of 2-(1H-indol-2-yl)ethyl tosylate2a, previously proposed as 6,7,14,15-tetrahydro-15aH-azocino[1,2-a:6,5-b]diindole3a, was revised based on the 13C-2D-INADEQUATE experiment, and proved to be 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole4a. A mechanism for the unexpected formation of this novel hexacyclic heterocycle was proposed and its NMR solution structure was elucidated. Five derivatives of the title ring skeleton 12–16 designed as melatonin receptor ligands were synthesized and their affinities for the human MT1 and MT2 receptors were determined. Both butyramides 13 and 15, as well as the non-methoxy acetamide 12 exhibited micromolar binding affinities for both receptors being slightly MT2 selective. The methoxy acetamide 14 showed the best pharmacological profile exhibiting a five times higher affinity for MT1 (Ki = 49 nM) than for MT2 (Ki = 246 nM) receptor.

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。
• Tricyclic heteroaromatic systems. 1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-<i>c</i>][l]benzazepin-1-ones as potential antitumor agents
  作者：Giovanna Palazzino、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni

  DOI：10.1002/jhet.5570260114

  日期：1989.1

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-c][1]benzazepin-1-ones 1 and that of its 10-methyl derivative 2 is reported. The preparation of the latter from 3-(2-aminobenzyl)3-pyrazolin-5-one and triethyl ortho-formate gave as the main product a derivative of the new tricyclic ring system, pyrazolo[1,5-c][1,3]benzo-diazepine. The structures of the new compounds synthesized were assigned by means

  报道了1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [1]苯并ze庚因-1-酮1及其10-甲基衍生物2的合成。由3-（2-氨基苄基）3-吡唑啉-5-酮和原甲酸三乙酯制备后者，以新产物三唑环吡唑并[1,5- c ] [1， 3]苯并二氮杂.。通过13 C nmr研究确定了合成的新化合物的结构。
• Organocatalysed Michael addition on arylmethylidenemalonates involving 4-(2-nitrophenyl)acetoacetate: diversity-oriented access to 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one and salicylate scaffolds
  作者：Anvita Srivastava、Soumen Biswas、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c5ra01430a

  日期：——

  yields through a one-pot reductive cycloaromatization–lactamization sequence reaction of Michael adducts using Zn/NH4Cl as a reducing agent. In addition, one-pot synthesis of sterically demanding hexa-substituted salicylate derivatives has been successfully realized via a tandem reaction of alkylidene malonates or aldehydes with 2-nitrophenyl-β-keto ester under aerobic conditions using DBU as an organocatalyst

  新型功能化7,8,9-三取代-8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7 H）-酮的出色的非对映选择性（≤96：4）制备已达到61-81％的产率通过使用Zn / NH 4 Cl作为还原剂的迈克尔加合物的一锅还原环芳化-内酰胺化顺序反应。此外，通过在需氧条件下使用DBU作为有机催化剂，将亚烷基丙二酸酯或醛与2-硝基苯基-β-酮酸酯进行串联反应，已成功实现了空间需求的六取代水杨酸酯衍生物的一锅合成。
• Synthesis of Cyclic Peptides in SPPS with Npb-OH Photolabile Protecting Group
  作者：Tingting Chen、Gang Wang、Lin Tang、Hongpeng Yang、Jing Xu、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Tao Peng、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules27072231

  日期：——

  alternatives to side-chain protection and deprotection in solid-phase peptide synthesis (SPPS). Several protecting groups have been endorsed as suitable candidates, but finding a greener protecting group in SPPS has been challenging. Here, based on the 2-(o-nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) photolabile protecting group, a structural modification was carried out to synthesize a series of derivatives. Through experimental

  近年来，人们做出了重大努力，以寻找更环保和安全的固相肽合成 (SPPS) 中侧链保护和去保护的替代方案。一些保护基已被认可为合适的候选者，但在 SPPS 中寻找更环保的保护基一直具有挑战性。在此，基于2-( o -nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) 光不稳定保护基团，进行结构修饰以合成一系列衍生物。通过实验验证，我们发现 3-( o-Nitrophenyl) butan-2-ol (Npb-OH) 具有较高的光释放率，对 Fmoc-SPPS（20% 哌啶 DMF 碱性溶液和纯 TFA 酸性溶液）的关键条件具有较高的耐受性，可作为脂肪族和芳香族羧基中的羧基保护基团。最后，Npb-OH成功应用于头尾环肽和侧链尾环肽的合成。此外，我们发现 Npb-OH 可以有效地抵抗二酮哌嗪 (DKP)。在光解速率验证过程中，与 3-( o -Nitrophenyl)but-3-en-2-ol