1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethan-1-one | 58751-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 58751-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VMTHHNDNDNVRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethan-1-one 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化Hantzsch酯合成2-取代吲哚

  摘要：

  An efficient reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketone compounds was achieved by using a Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester as a biomimetic reducing agent in the presence of catalytic palladium on carbon. 2-Substituted indoles were obtained in good yields. Investigation of the mechanism suggests that palladium hydride promotes the reduction of nitro group, and acetic acid was beneficial for the loss of water to produce the intended product. This reaction system can not only broaden the use of Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester, but it also provides a novel approach for preparing indole compounds.

  DOI：

  10.3987/com-18-14022
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new class of “electro-acid/base”-induced reversible methyl ketone colour switches

  摘要：

  甲基酮被设计为电可调分子颜色开关的开关单元。通过循环伏安法（CV）、X射线光电子能谱（XPS）、红外光谱（IR）和原位紫外-可见光谱，新的“电酸/碱”（自由基离子）诱导的分子间质子转移机制得到了明确证明。在开关过程中观察到显著的光谱吸收位移（约291纳米），通过调节甲基酮桥接单元上的取代基，可以获得蓝色、黄色和绿色。原位“电酸/碱”调节比传统的酸或碱化学刺激更为方便，能够操控分子的开关特性。这种新的开关方法和分子结构操控将激励并加速广泛开关材料及其在超薄柔性显示器等应用的发展。

  DOI：

  10.1039/c3tc30769g

文献信息

• Salicylic Acid‐Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines
  作者：Diego Felipe‐Blanco、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201800427

  日期：2018.7.16

  α‐Aryl ketones are both structure moieties commonly found in bioactive compounds and versatile synthetic intermediates for the preparation of drug‐like molecules. An operationally simple and scalable protocol has been developed to prepare α‐aryl ketones from readily available aromatic amines and enol acetates (or silyl enol ethers). This metal‐free methodology features the use of salicylic acid as

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。
• Synthesis of 3-Acyloxyindolenines by TiCl₃-Mediated Reductive Cyclization of 2-(<i>ortho</i>-Nitroaryl)-Substituted Enol Esters
  作者：Dina V. Boyarskaya、Alberto Ongaro、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02860

  日期：2022.9.30

  In the presence of TiCl3, the reductive cyclization of tetrasubstituted enol esters bearing a 2-(ortho-nitroaryl) substituent affords 3-acyloxy-2,3-disubstituted indolenines in good yields. A domino process involving the partial reduction of nitro to a nitroso group followed by 5-center-6π-electrocyclization, 1,2-acyloxy migration, and the further reduction of the resulting nitrone intermediate accounts

  在TiCl 3存在下，带有2-(邻-硝基芳基)取代基的四取代烯醇酯的还原环化以良好的收率得到3-酰氧基-2,3-二取代的二氢吲哚。多米诺骨牌过程涉及将硝基部分还原为亚硝基，然后进行 5-中心-6π-电环化、1,2-酰氧基迁移以及所得硝酮中间体的进一步还原，这是反应结果的原因。如此获得的二氢吲哚通过一系列皂化和半频哪醇重排顺利转化为 2,2-二取代羟吲哚。
• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• [EN] USE OF INDOLE, 6- AND 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FERROPTOSIS REGULATED CELL DEATH<br/>[FR] UTILISATION D'INDOLE, DE DÉRIVÉS DE 6-ET 7-AZAINDOLE COMME INHIBITEURS DE LA MORT CELLULAIRE RÉGULÉE PAR LA FERROPTOSE
  申请人：SEABELIFE

  公开号：WO2022157392A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, for use as drug for inhibiting ferroptosis.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，用作抑制铁死亡的药物。
• Enantioselective Access to Triaryl-2-pyrones with Monoaxial or Contiguous C–C Diaxes via Oxidative NHC Catalysis
  作者：Si-Chen Zhang、Shengping Liu、Xia Wang、Shao-Jie Wang、Hui Yang、Lin Li、Binmiao Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao、Shenci Lu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05570

  日期：2023.2.17

  materials. This N-heterocyclic carbene catalysis method adopts an atroposelective annulation of 2-aryketones with ynals under oxidative conditions. The annulation includes the construction of one or two axes in a single operation, achieves step economy, and affords axially chiral triaryl-2-pyrones in moderate to good yields, with high to excellent enantioselectivities. DFT calculations of the relative energies

  我们在此展示了一种前所未有的立体选择性合成三芳基-2-吡喃酮的方法，该方法由现成的起始材料制成，具有单轴或连续双轴。这种N-杂环卡宾催化方法采用氧化条件下2-芳酮与炔烃的阻转选择性环化。环化包括在单个操作中构建一个或两个轴，实现步骤经济，并以中等至良好的收率提供轴向手性三芳基-2-吡喃酮，具有高至优异的对映选择性。对立体异构体和旋转势垒的相对能量进行了 DFT 计算。