1-(2-硝基苯基)戊烷-2,4-二酮 | 61417-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-2,4-pentandion；1-(2-Nitro-phenyl)-pentan-2,4-dion；ω-(2-Nitro-phenyl)-acetylaceton；(2-Nitro-phenacetyl)-aceton
• CAS: 61417-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: VPNIVXKSKDWEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)戊烷-2,4-二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl 3-(9-ethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化（-）-Leuconoxine的不对称全合成催化前手性二酯的不对称化

  摘要：

  （-）-leuconoxine的不对称全合成已经实现。使用手性磷酸催化剂对前手性二酯进行脱对称化可得到高对映体富集的内酰胺，收率极好。成功实现了分子内N-酰基环化和使用Bestmann ylide一步形成吡咯烷酮的环结构。

  DOI：

  10.1021/ol5033865
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-硝基苯基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化（-）-Leuconoxine的不对称全合成催化前手性二酯的不对称化

  摘要：

  （-）-leuconoxine的不对称全合成已经实现。使用手性磷酸催化剂对前手性二酯进行脱对称化可得到高对映体富集的内酰胺，收率极好。成功实现了分子内N-酰基环化和使用Bestmann ylide一步形成吡咯烷酮的环结构。

  DOI：

  10.1021/ol5033865

文献信息

• Arndt; Eistert; Partale, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1112
  作者：Arndt、Eistert、Partale

  DOI：——

  日期：——
• Gudjons,J. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3282 - 3291
  作者：Gudjons,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arndt; Eistert; Partale, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1118
  作者：Arndt、Eistert、Partale

  DOI：——

  日期：——
• GUDJONS J.; OEHL R.; ROSENMUND P., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 10, 3282-3291
  作者：GUDJONS J.、 OEHL R.、 ROSENMUND P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Leuconoxine via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of a Prochiral Diester
  作者：Kazuhiro Higuchi、Shin Suzuki、Reeko Ueda、Norifumi Oshima、Emiko Kobayashi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/ol5033865

  日期：2015.1.2

  The asymmetric total synthesis of (−)-leuconoxine has been achieved. The desymmetrization of a prochiral diester using a chiral phosphoric acid catalyst produced a highly enantioenriched lactam with excellent yield. The ring construction featuring an intramolecular N-acyliminium cyclization and the one-step pyrrolidone formation using Bestmann’s ylide was successfully accomplished.

  （-）-leuconoxine的不对称全合成已经实现。使用手性磷酸催化剂对前手性二酯进行脱对称化可得到高对映体富集的内酰胺，收率极好。成功实现了分子内N-酰基环化和使用Bestmann ylide一步形成吡咯烷酮的环结构。