2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanone | 4212-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 4212-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00540451
• 分子量: 241.246
• InChiKey: FUWAHGXIDHERGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  389.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanone 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2'-amino-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  263.吲哚系列研究。第二部分 2-苯基吲哚的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001402
• 作为产物：
  描述：

  [Tris(dimethylamino)methyl]benzol 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LVIII。Kondensationsreaktionen von CH2-aciden Verbindungen mit Orthoamiden von Carbonsäuren 和 Alkincarbonsäuren / Orthoamides, LVIII。CH2-酸性化合物与羧酸和炔羧酸的邻酰胺的缩合反应

  摘要：

  原酰胺衍生物 1s 和 2e 由胍盐 7a 和适当的碳负离子制备。用苯甲酰氯裂解邻酰胺2e得到脒盐10a，其可以通过阴离子交换反应转化为脒盐10b。烯胺 11a-i、12a-c、13a、b、14a-c、15a、b、16、17a、b、18a、b、19a、b、20 是通过 CH2-酸性化合物与羧酸的缩合制备的原酰胺 2a-j。原酰胺2d与1-硝基丙烷反应得到脒盐27a，该盐转变成盐27b。从苄基氰化物和原酰胺2g，得到烯胺30和32。用炔羧酸 1b、1c、1d、1e、1p、1s 的原酰胺进行类似的缩合反应，得到推拉丁二烯衍生物 35a-f、36a-f、37a-j、38a、b、39a、 b、40a、b。对丁二烯衍生物 37a、39a、b、40a、b 和 42 进行了晶体结构分析，表明在 37a、39b、40a、b 中，迄今为止最短的键距在丁二烯体系的 C-2 和 C-3 之间. 在 39a 中，C1-C2、C2-C3

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0406

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

  N-羟基吲哚形成的一般方法通过转移氢化条件下的邻硝基苄基酮和醛的铅促进的分子内还原环化来证明。N-羟基吲哚在操作简单的过程中以高纯度和优异的收率（> 90％）分离。这种新方法以天然存在的1-甲氧基吲哚-3-甲醛的两步合成为例，这在许多生物碱总合成中至关重要。
• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade CH Functionalization of Phenylacetophenones
  作者：Vaibhav P. Mehta、José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201309114

  日期：2014.2.3

  orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium‐catalyzed CH alkenylation. 1‐Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。
• Nitric acid in dichloromethane solution. Facile preparation from potassium nitrate and sulfuric acid
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G Giumanini、Antonio Runcio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02253-x

  日期：2001.2

  Pure dry HNO3 can be liberated from KNO3 with 96% H2SO4 directly into CH2Cl2 to yield solutions of variable concentration for use in a number of organic reactions. The present method efficiently replaces the employment of 100% HNO3 in some synthetic applications, avoiding the problems associated in storage and handling the acid.

  纯净的干燥HNO 3可以从含有96％H 2 SO 4的KNO 3中直接释放成CH 2 Cl 2，以产生浓度可变的溶液，用于多种有机反应。本方法有效地代替了在某些合成应用中使用100％HNO 3的方法，避免了在酸的储存和处理中遇到的问题。
• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。