2-(2-羟基苯基)吡啶 | 33421-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)吡啶
• 中文别名: 2-(2-吡啶基)苯酚
• 英文名称: 2-(pyridine-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)phenol；2-(2-hydroxyphenyl)pyridine；2-(2-pyridyl)phenol；2-(Pyridin-2-yl)phenol；2-pyridin-2-ylphenol
• CAS: 33421-36-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  135-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.169

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)吡啶 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-[2-[1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)ethoxy]phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  α₂-Adrenoreceptors Profile Modulation. 2. Biphenyline Analogues as Tools for Selective Activation of the α_2C-Subtype

  摘要：

  A series of derivatives structurally related to biphenyline (3) was designed with the aim to modulate selectivity toward the alpha(2)-AR subtypes. The results obtained demonstrated that the presence of a correctly oriented function with positive electronic effect (+sigma) in portion X of the ligands is an important factor for significant alpha(2C)-subtype selectivity (imidazolines 5, 13, 16, and 19). Homology modeling and docking studies support experimental data and highlight the crucial role for the hydrogen bond between the pyridine nitrogen in. position 3 of 5 and the NH-indole ring of Trp6.48, which is favorably oriented in the alpha(2C)-subtype, only.

  DOI：

  10.1021/jm0408215
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以86.1%的产率得到2-(2-羟基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  羟苯基-1-甲基吡啶鎓-约旦胺电位器有机磷-Verbindungen vergifteten乙酰胆碱酯酶

  摘要：

  有机磷化合物中毒的乙酰胆碱酯酶的潜在活化剂-羟基苯基-1-甲基碘化碘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660406
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 geranylboronic acid 在 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 、 2-(2-羟基苯基)吡啶 、 六氟异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(R)-1-((R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚和二氢异喹啉与烯丙基硼酸的催化不对称烯丙基硼化：多达三个连续的立体中心的立体发散性合成。

  摘要：

  环亚胺与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的催化不对称烯丙基硼化可高产率和立体选择性地提供具有相邻立构中心的产物。通过切换烯丙基硼酸酯和/或BINOL催化剂的对映异构体的E / Z几何形状，以完全立体发散的方式将各种亲电试剂（包括3,4-二氢异喹啉和吲哚）进行炔基化。3-甲基吲哚在一次合成操作中为产品提供了三个具有高立体选择性的相邻立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201608605

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ELECTRONIC APPARATUS
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20210005826A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  An organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode and an organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a fluorescent emitting layer and the fluorescent emitting layer comprises a first compound, a second compound having a hole mobility larger than that of the first compound, and a dopant material showing a fluorescent spectrum with a half width of 30 nm or less; and an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode and an organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a fluorescent emitting layer and the fluorescent emitting layer comprises a first compound, a third compound having an affinity larger than that of the first compound, and a dopant material showing a fluorescent spectrum with a half width of 30 nm or less and the content of the third compound in the fluorescent emitting layer is less than that of the first compound in the fluorescent emitting layer are excellent in their performance.

  一种有机电致发光装置，包括阴极、阳极以及设置在阴极和阳极之间的有机层，其中所述有机层包括荧光发射层，且所述荧光发射层包括第一化合物、第二化合物和掺杂材料，所述第二化合物的空穴迁移率大于所述第一化合物，且所述掺杂材料显示的荧光光谱半宽为30纳米或更小；以及一种有机电致发光装置，包括阴极、阳极以及设置在阴极和阳极之间的有机层，其中所述有机层包括荧光发射层，且所述荧光发射层包括第一化合物、第三化合物和掺杂材料，所述第三化合物与所述第一化合物的亲和力更大，且所述掺杂材料显示的荧光光谱半宽为30纳米或更小，且所述第三化合物在荧光发射层中的含量小于所述第一化合物在荧光发射层中的含量，这些装置的性能都十分出色。