2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸 | 72678-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-phenyl-)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 72678-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00447477
• 分子量: 225.268
• InChiKey: APAUAYLVDHNFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C (decomp)
• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-羧酸衍生物及其与Cu（II），Fe（II）和VO（II）的配合物的合成，抗菌活性和DFT计算

  摘要：

  L-半胱氨酸与2-羟基萘甲醛和2-羟基苯甲醛的反应生成新的双齿配体（2R，4R）-2-（2-羟基萘-1-基）噻唑烷-4-羧酸（L2）和（2R，可以分别基于光谱和物理数据表征4R）-2-（2-羟基苯基）噻唑烷-4-羧酸（L1）。通过L1和L2与摩尔比为1：2的Cu（II），Fe（II）和VO（II）的金属与配体的反应，可以完成通式为ML2.XH2O的配合物的合成。根据质谱和紫外/可见光谱，红外，火焰原子吸收，磁化率以及金属配合物的热分析，我们可以得出结论，配体表现为双齿，有助于鉴定与配合物有关的适当结构。然后，进行合成化合物的筛选以确定其对铜绿假单胞菌和表皮链球菌的抗菌活性。所有化合物均显示出生物活性，其中铁配合物具有最高的效率。在B3LYP理论水平上的密度泛函理论用于计算与分子结构以及配体及其相关络合物的能量有关的几何优化。理论计算的观察结果与实验结果一致。在B3LYP理论水平上的密度泛函

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.16096.1986
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 水杨醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）噻唑烷-4-甲酰胺衍生物的合成、计算机研究以及抗氧化和酪氨酸酶抑制潜力

  摘要：

  杂环核表现出多种生物活性，凸显了它们在药物发现中的重要性。2,4-取代的噻唑烷的衍生物与酪氨酸酶的底物具有结构相似性。因此，它们可以用作抑制剂，在黑色素的生物合成中与酪氨酸竞争。本研究的重点是在 2 和 4 位取代的噻唑烷衍生物的设计、合成、生物活性和计算机研究。使用蘑菇酪氨酸酶评估合成的化合物以确定抗氧化活性和酪氨酸抑制潜力。最有效的酪氨酸酶抑制剂是化合物 3c，其 IC50 值为 16.5 ± 0.37 µM，而化合物 3d 在 DPPH 自由基清除测定中显示出最大的抗氧化活性（IC50 = 18.17 µg/mL）。使用蘑菇酪氨酸酶（PDB ID：2Y9X）进行分子对接研究，以分析蛋白质-配体复合物的结合亲和力和结合相互作用。对接结果表明配体和蛋白质复合物主要涉及氢键和疏水相互作用。发现最高结合亲和力为-8.4 Kcal/mol。这些结果表明，噻唑烷-4-甲酰胺衍生物可以作为开发新型潜在酪氨酸酶抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.3390/ph16060835

文献信息

• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2019243576A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Lj, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in v/vo,the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物的代谢，L是由Lp和Lj组成的可水解的连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当葡萄糖浓度在v/vo中增加时，影响体内碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Thiazolo(3,2-C)benzoxazine derivatives
  申请人：Rhone Poulenc Industries

  公开号：US04291032A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  New thiazolo[3,2-c]-1,3-benzoxazine derivatives of the general formula (I), in which X is oxygen or sulfur, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are hydrogen or halogen atoms or alkyl, alkoxy, alkylthio or trifluoromethyl radicals, in the 7-, 8-, 9- or 10-position, and R.sub.3 is a hydrogen atom or a carboxyl radical, their salts, if appropriate, their preparation and the medicaments in which they are present. These new derivatives are particularly useful as analgesic agents. ##STR1##

  新的噻唑并[3,2-c]-1,3-苯并噁嗪衍生物的一般式(I)，其中X为氧或硫，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，为氢或卤素原子或烷基、烷氧基、烷硫基或三氟甲基基团，在7-、8-、9-或10-位，R.sub.3为氢原子或羧基基团，它们的盐，如果适用，它们的制备和它们存在的药物。这些新衍生物特别有用作为镇痛剂。##STR1##
• Use of hydroxyphenyl-thiazole-, -thiazoline- and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04457936A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  What are disclosed are hydroxyphenyl-thiazole-, -thiazoline- and -thiazolidine-carboxylic acids of the formulae ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.3, independently from each other, are hydrogen, methyl, chlorine or bromine, and R.sub.1 and R.sub.3 may alternatively be nitro, amino or sulfonylamido; R.sub.2 is hydrogen, hydroxyl or methyl; R.sub.4 is hydrogen or methyl; and R.sub.5 is hydrogen, methyl, phenyl or --COOH; and their salts with physiologically acceptable bases, a process for the preparation thereof and their use for influencing the collagen metabolism.

  公开的是以下式子的羟基苯基噻唑、噻唑啉和噻唑烷羧酸：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.3独立地为氢、甲基、氯或溴，也可以是硝基、氨基或磺酰胺基；R.sub.2为氢、羟基或甲基；R.sub.4为氢或甲基；R.sub.5为氢、甲基、苯基或--COOH；以及它们与生理上可接受的碱盐的制备过程和它们在影响胶原代谢方面的应用。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• Hydroxyphenyl-thiazol, -thiazolin- und -thiazolidin-carbon-säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen zur Verwendung zur Beeinflussung des Kollagenstoffwechsels
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0033151A1

  公开（公告）日：1981-08-05

  Die Erfindung betrifft Hydroxyphenyl-thiazol, -thiazolin und-thiazolidin-carbonsäuren der Formel in der R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom sind und R, oder R3, außerdem Nitro, Amino oder Sulfonylamido sein kann, R2 Wasserstoff, Hydoxyl oder Methyl, R. Wasserstoff oder Methyl und R5 Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder COOH ist und deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Kollagenstoffwechsels.

  本发明涉及羟苯基噻唑、-噻唑啉和-噻唑啉-羧酸，其式为 其中 R1 和 R3 独立地为氢、甲基、氯或溴，R 或 R3 还可以是硝基、氨基或磺酰氨基、 R2 是氢、氢氧基或甲基、 R.氢或甲基，R R5 是氢、甲基、苯基或 COOH，以及它们与生理相容碱的盐类、它们的制备过程和它们在影响胶原代谢方面的用途。