3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 120185-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 4'-nitroisoflavone；3-(4-nitro-phenyl)-chromen-4-one；3-(4-Nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 120185-88-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: HHPHEIBPVZUVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到4'-Aminoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 水杨醛 在 thiamine hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 3-Phenyl-chromen-4-ones Using N-Heterocyclic Carbene as Organocatalyst: An Efficient Domino Catalysis Type Approach

  摘要：

  本文报道了一种简单高效的异黄酮合成方法，以各种取代的苯乙酮溴化物和邻香草醛在NHC存在下进行。该机制涉及消耗和再生催化剂的双催化循环的级联催化方法。该方法证明非常高效，产率很高。这里描述的方法代表了经典方法的一种环境友好的替代方案。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1070

文献信息

• Novel Synthesis of Isoflavones by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Bromochromones with Arylboronic Acids or Its Esters
  作者：Yukio Hoshino、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3008

  日期：1988.8

  The synthesis of isoflavone derivatives by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-bromochromones and arylboronic acids or its butyl esters is described.

  描述了通过钯催化的 3-溴色酮与芳基硼酸或其丁酯之间的交叉偶联反应合成异黄酮衍生物。
• Khanna, Mahavir S.; Singh, Om V.; Garg, Chandra P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2565 - 2568
  作者：Khanna, Mahavir S.、Singh, Om V.、Garg, Chandra P.、Kapoor, Ram P.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Om V.; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 911 - 915
  作者：Singh, Om V.、Kapil, Randhir S.

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, YUKIO;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 3008-3010
  作者：HOSHINO, YUKIO、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 40. Synthesis and Biological Properties of Fluoro-, Methoxyl-, and Amino-Substituted 3-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones and a Comparison of Their Antitumor Activities with the Activities of Related 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：David A. Vasselin、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm060359j

  日期：2006.6.1

  been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies to construct the central aryl carbon-carbon single bond. The new isoflavone derivatives were tested for in vitro activity in human

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，