2-(3-环己烯基)乙醇 | 18240-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-环己烯基)乙醇
• 英文名称: (+/-)-2-(3-cyclohexenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-cyclohexenyl)ethanol；4-(2-hydroxyethyl)cyclohexene；3-cyclohexene-1-ethanol；2-(4-Cyclohexenyl)-aethanol；2-<Δ³-cyclohexenyl>-aethanol；2-(3-Cyclohexenyl)ethanol；2-cyclohex-3-en-1-ylethanol
• CAS: 18240-10-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD03703461
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FELLSOCIMJMONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-环己烯基)乙醇 在 氢气 作用下， 250.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以97.92%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-苯乙醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备β‑苯乙醇的方法，以乙酸‑3‑丁烯‑1‑醇酯和1，3‑丁二烯为原料，采用Diels‑Alder、水解、脱氢反应完成β‑苯乙醇的制备。此方法采用以富勒醇为载体的负载路易斯酸为Diels‑Alder反应催化剂，原子利用率高，总收率可达到87％～95％，产品纯度可达到为99.92％～99.98wt％，无氧化反应及高压加氢反应过程，生产过程安全、环保。

  公开号：

  CN104744216B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 2-(3-环己烯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  (±)-Agelasimine-A、(±)-Agelasimine-B和(±)-Purino-二萜的全合成和Diacetylagelasimine-A的结构

  摘要：

  全面介绍了 agelasimine-A (1a) 和 agelasimine-B (2a) 的首次外消旋合成，它们是从海海绵 Agelas mauritiana 中分离出来的与腺嘌呤相关的双环二萜。核心合成特征包括二醇 (±)-13 的高度立体选择性结构、其共同二萜部分的关键中间体以及腺嘌呤部分的区域选择性烷基化。详细检查了钯催化的 9-烷基-9-BBN 衍生物 (±)-17 与 1-烯基三氟甲磺酸酯或卤化物 15a-c 的交叉偶联反应作为制备前体 (±) -10。(±)-1a 和 (±)-2a 的上述合成明确证实了为 agelasimine-A 和 -B 提出的结构和相对立体化学的正确性。(±)-1a 与乙酸酐在吡啶中的反应得到单环咪唑衍生物 (±)-25a，发现其对应于“diacetylagelasimine-A”，最初指定为嘌呤形式 26a。(±)-2a 的类似乙酰化...

  DOI：

  10.1021/ja960879b
• 作为试剂：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-methyl-cyclohexen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 2-(3-环己烯基)乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到2-Brom-4-hydroxymethyl-1-methoxy-1-methyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Haufe, Guenter; Gierscher, Fritz; Koehler, Guenther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 817 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN113501779B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。
• Hydroborations, reductions and reductive iodinations using BHI2: N(C2H5)2Ph Complex
  作者：Ch. Kishan Reddy、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80500-7

  日期：1992.1

  useful for hydroboration of alkenes, reduction of amides, iodination of alcohols, reductive iodination of carboxylic acids, aldehydes and ketones. Selective hydroboration of monosubstituted olefin over disubstituted olefinic moiety and terminal olefins over internal alkyne moiety have been achieved using this reagent. Carboxylic esters and nitriles are not affected by this reagent. Selective hydroboration

  通过BH 3：N（C 2 H 5）2 Ph与I 2反应制备的BHI 2：N（C 2 H 5）2 Ph络合物可以用于烯烃的硼氢化，酰胺的还原，醇的碘化，羧酸，醛和酮的还原碘化。使用该试剂已经实现了在二取代的烯烃部分上的单取代烯烃和在内部炔烃部分上的末端烯烃的选择性氢硼化。羧酸酯和腈不受该试剂的影响。在酯和腈官能团的存在下，实现了1-烯烃的选择性硼氢化和环己酮的选择性还原碘化。
• Oxidative cleavage of silicon-carbon bonds in organosilicon fluorides to alcohols
  作者：K. Tamao、T. Kakui、M. Akita、T. Iwahara、R. Kanatani、J. Yoshida、M. Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88597-5

  日期：1983.1

  Certain functional silyi groups have been shown to be synthetically equivalent to the OH group. All of the C-Si bonds in organosilicon fluorides, K2(RSiF5] and RnSiF4-n, (n = 1,2,3) are cleaved by m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) in DMF to give the corresponding alcohols in high yields. Although the reaction with RSiF52- and RSiF3 proceeds without any additive, cleavage of R2SiF2 and R3SiF requires

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。
• Oxidative cleavage of carbon–silicon bonds by dioxygen: catalysis by a flavin–dihydronicotinamide redox system
  作者：Kohei Tamao、Takashi Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/c39880000795

  日期：——

  Carbon–silicon bonds in alkoxy- or fluoro-silanes readily undergo cleavage by dioxygen (molecular oxygen), catalysed by tetra-acetylriboflavin (5–10 mol%) in the presence of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide as reductant, together with fluoride ions as an essential additive.

  烷氧基或氟硅烷中的碳-硅键很容易被双乙酰核黄素（5-10 mol％）在N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺作为还原剂的存在下被双氧（分子氧）裂解。含氟离子作为必不可少的添加剂。
• Catalytic Aza-Wacker Annulation: Tuning Mechanism by the Activation Mode of Amide and Enantioselective Syntheses of Melinonine-E and Strychnoxanthine
  作者：Changmin Xie、Jisheng Luo、Yuping Zhang、Sha-Hua Huang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00725

  日期：2018.4.20

  to establish 2-azabicyclo[3.3.1]nonane and other ring skeletons in good yield. The novel catalytic aza-Wacker annulation methodology was further illustrated in the concise syntheses and the absolute configuration determinations of melinonine-E and strychnoxanthine.

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。