2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺 | 141332-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenethylamine；2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 141332-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LLMFCHPPMWFTEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺 以90%的产率得到(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)phenylacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Phenylalkyl oxamides

  摘要：

  描述了一种新型的草酰胺衍生物，它们抑制TNF的产生，并且在治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态中具有用处。本发明的化合物还可作为PDE IV的抑制剂，因此在治疗由此介导或加重的疾病状态中也具有用处。

  公开号：

  US05393788A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧基-4-甲氧苄醇 在 镍 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (<i>R</i>)-(-)-Rolipram <i>via</i> Intramolecular C-H Insertion Process
  作者：Masahiro Anada、Orie Mita、Hiroko Watanabe、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2958

  日期：1999.11

  A new route to the phosphodiesterase type IV inhibitor (R)-(-)-rolipram (1) has been developed, wherein the key step relies on enantioselective intramolecular C-H insertion of N-alkyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide 7 catalyzed by chiral dirhodium(II) complex. The dirhodium(II) carboxylate, Rh2(S-BPTTL)4, incorporating N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-tert-leucinate as a bridging ligand has proven to be the catalyst of choice for this process, providing the desired 2-pyrrolidinone 8 in 88% ee.

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。
• Phenethylamine compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05710180A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Substituted phenethylamines of formula (I) useful for treating phosphodiesterase IV related ##STR1## disease states are disclosed herein.

  本文揭示了用于治疗磷酸二酯酶IV相关疾病状态的式(I)的取代苯乙胺。
• Pharmaceutical composition of a pde4 or a pde3/4 inhibitor and a histamine receptor antagonist
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1849468A2

  公开（公告）日：2007-10-31

  The invention relates to the combined administration of PDE4 or PDE3/4 inhibitors and histamine receptor antagonists for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及联合使用 PDE4 或 PDE3/4 抑制剂和组胺受体拮抗剂治疗呼吸系统疾病。
• Synergistic combination
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP2193808A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  The invention relates to the combined administration of PDE inhibitors and β2 adrenoceptor agonists for the treatment of respiratory tract disorders.

  本发明涉及联合使用 PDE 抑制剂和 β2 肾上腺素受体激动剂治疗呼吸道疾病。
• γ-Lactam Synthesis via C−H Insertion:  Elaboration of <i>N</i>-Benzyl Protecting Groups for High Regioselectivity toward the Total Synthesis of Rolipram
  作者：Cheol Hwan Yoon、Advait Nagle、Chiliu Chen、Drashti Gandhi、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol0345834

  日期：2003.6.1

  By intramolecular C-H Insertion of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides, gamma-lactams such as the antidepressant agent rolipram were efficiently synthesized in a highly regioselective manner. N-Benzyl moieties were elaborated as amide protecting groups to enhance regioselectivity in C-H activation as well as chemoselectivity over addition reactions.