2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷 | 67592-36-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷
• 中文别名: [2-(3-环己烯基)乙基]三甲氧基硅烷
• 英文名称: (2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl)trimethoxysilane
• 英文别名: [2-(3-cylohexenyl)ethyl]trimethoxysilane；[2-(3-cyclohexen-1-yl)ethyl]trimethoxysilane；2-(3-Cyclohexenyl)ethyltrimethoxysilane；2-cyclohex-3-en-1-ylethyl(trimethoxy)silane
• CAS: 67592-36-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• mdl: MFCD00054755
• 分子量: 230.379
• InChiKey: LJNFZEBTNPLCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  109°C 6mm
• 密度：
  1,02 g/cm3
• 闪点：
  80°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷 在 ammonium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实用且可扩展的长凳稳定型有机氟硅酸盐的合成

  摘要：

  在过去的几十年中，硅烷作为合成工具已经取得了巨大的成功。在许多使用硅烷的反应中，提出了五配位硅酸盐作为反应性中间体。尽管如此，还没有通用的方法来合成五配位的氟硅酸盐并将其用作试剂来代替有机或烷氧基硅烷。在此，我们报道了有机四氟硅酸盐的首次实用合成。该方法耐受包括亲电子体在内的许多不同的官能团，其中氟化物优先攻击硅烷而不是亲电子体。即使在摩尔规模下，这种转化也通常是高产率的。此外，我们证明有机四氟硅酸盐比相应的三烷氧基硅烷更具反应性，并且在溶剂分解条件下更稳定。有机四氟硅酸盐可用作各种偶联反应，氧化和自由基反应的底物。总体而言，有机四氟硅酸盐代表了一个新的平台，可在此平台上进行具有挑战性的转型。

  DOI：

  10.1039/d0cc05400c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 吡啶 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Pinazzi,Ch.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2166 - 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Easily Accessed Nickel Nanoparticle Catalyst for Alkene Hydrosilylation with Tertiary Silanes
  作者：Ivan Buslov、Fang Song、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201606832

  日期：2016.9.26

  non‐precious nanoparticle catalyst for alkene hydrosilylation with commercially relevant tertiary silanes has been developed. The nickel nanoparticle catalyst was prepared in situ from a simple nickel alkoxide precatalyst Ni(OtBu)2⋅x KCl. The catalyst exhibits high activity for anti‐Markovnikov hydrosilylation of unactivated terminal alkenes and isomerizing hydrosilylation of internal alkenes. The catalyst

  已经开发出了第一种用于烯烃与商业相关的叔硅烷氢化硅烷化的高效且非贵重的纳米颗粒催化剂。的镍纳米粒子催化剂在原位制备从一个简单的镍的醇盐预催化剂的Ni（O吨丁基）2 ⋅x氯化钾。该催化剂对未活化的末端烯烃的抗马尔可夫尼科夫氢化硅烷化和内部烯烃的异构化氢化硅烷化表现出很高的活性。该催化剂可用于由内部和末端烯烃异构体的混合物合成单个末端烷基硅烷，并远程官能化衍生自脂肪酸的内部烯烃。
• Preparation of Diisopropylammonium Bis(catecholato)cyclohexylsilicate
  作者：Kingson Lin

  DOI：10.15227/orgsyn.094.0016

  日期：——
• Pinazzi,Ch.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2166 - 2170
  作者：Pinazzi,Ch.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Practical and scalable synthesis of bench-stable organofluorosilicate salts
  作者：Jarett M. Posz、Stephan R. Harruff、Ryan Van Hoveln

  DOI：10.1039/d0cc05400c

  日期：——

  organo- or alkoxysilanes. Herein, we report the first practical synthesis of organotetrafluorosilicates. The method is tolerant of a number of different functional groups including electrophiles with preferential attack of the fluoride on the silane rather than the electrophile. This transformaton is generally high yielding, even at the mole scale. Furthermore, we demonstrate that organotetrafluorosilicates

  在过去的几十年中，硅烷作为合成工具已经取得了巨大的成功。在许多使用硅烷的反应中，提出了五配位硅酸盐作为反应性中间体。尽管如此，还没有通用的方法来合成五配位的氟硅酸盐并将其用作试剂来代替有机或烷氧基硅烷。在此，我们报道了有机四氟硅酸盐的首次实用合成。该方法耐受包括亲电子体在内的许多不同的官能团，其中氟化物优先攻击硅烷而不是亲电子体。即使在摩尔规模下，这种转化也通常是高产率的。此外，我们证明有机四氟硅酸盐比相应的三烷氧基硅烷更具反应性，并且在溶剂分解条件下更稳定。有机四氟硅酸盐可用作各种偶联反应，氧化和自由基反应的底物。总体而言，有机四氟硅酸盐代表了一个新的平台，可在此平台上进行具有挑战性的转型。