Cyclohexen-(3)-yl-essigsaeure | 10468-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexen-(3)-yl-essigsaeure
• 英文别名: 3-Cyclohexene-1-acetic acid；2-cyclohex-3-en-1-ylacetic acid
• CAS: 10468-32-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228140
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZSSAXGUMEUVSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexen-(3)-yl-essigsaeure 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3-Cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Abstraction of allylic hydrogen vs other processes in the photochemistry of three doubly unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00813a036
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Cyclohexen-(3)-yl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  催化Aza-Wacker环化：酰胺活化方式和Melinonine-E和Strychnoxanthine对映选择性合成的调节机理

  摘要：

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00725

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Mechanism of a Diels-Alder reaction. Butadiene and its dimers
  作者：W. von E. Doering、M. Franck-Neumann、D. Hasselmann、R. L. Kaye

  DOI：10.1021/ja00766a029

  日期：1972.5

  the trans,trans (or, less probably, the cis,cis) diradical to butadiene to be 81.1 5 2.0 kcal/mol, in good agreement with that (82.3 kcal/mol) deduced for the same reaction in the transformations of trans-divinylcyclobutane investigated by Hammond and DeBoer. In relation to the transition state for the Diels-Alder reaction of butadiene with itself to give Cvinylcyclohexene, the cleavage of the diradical

  (I?)-(+)-1 ,l-dideuterio-2-(cyclohex-3-enyl)ethene（标记为 4vinylcyclohexene）的合成和动力学研究揭示了外消旋化和氘交换的新反应，前者固定了顺式，反式（和/或顺式，顺式）八-3,6-二烯-1,7-二基双自由基的形成热比以往更牢固。重新确定环辛基-1,5-二烯热反应的动力学参数确定反式、反式（或不太可能的顺式、顺式）双自由基裂解为丁二烯的形成热为 81.1 5 2.0 kcal /mol，与由 Hammond 和 DeBoer 研究的反式二乙烯基环丁烷转化中相同反应推导出的 (82.3 kcal/mol) 非常一致。关于丁二烯与其自身进行 Diels-Alder 反应生成 C乙烯基环己烯的过渡态，在目前的实验结果限制范围内，双自由基的裂解似乎能量稍高。这种 Diels-Alder 反应的机制暂时被认为是协调一致的，可能是两阶段，但不是两步。关于
• 4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives: a novel class of analgesics. 2. Modification of the carbonyl function
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. VonVoigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00136a010

  日期：1981.4

  modification of the carbonyl function of analgesics derived from 4-(dimethylamino)-4-arylcyclohexan-1-one was studied by reduction and by addition of nucleophiles. The resulting amino alcohols were separated and assigned structures on the basis of X-ray crystallography, NMR, and TLC mobility. The trans (OH and N) isomers were invariably more potent than the cis. Inclusion of flat lipophilic moieties (phenyl

  通过还原和添加亲核试剂，研究了对衍生自4-（二甲氨基）-4-芳基环己-1-酮的镇痛药的羰基官能团修饰的影响。分离得到的氨基醇，并基于X射线晶体学，NMR和TLC迁移率确定结构。反式（OH和N）异构体总是比顺式更有效。在距含碳羟基至少两个碳原子的距离处包含平坦的亲脂性部分（苯基，环己烯基）导致效力增加了几个数量级。讨论了其对受体相互作用的可能意义。
• A new synthesis and crystal structure of 2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7α-ol
  作者：F. Ivy Carroll、Philip Abraham、J. Bruce Pitner、S. D. Jablonski、P. Singh、Yong Wha Kwon、David J. Triggle

  DOI：10.1039/c39920000795

  日期：——

  A facile, high yield synthesis of 2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7α-ol 2b from cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 3 is reported; an X-ray structure of 2b·HCl established the stereochemical assignment of 2b.

  报告从环己-3-烯-1-甲醛 3 中简便、高产地合成了 2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7δ-醇 2b；2bÂ-HCl 的 X 射线结构确定了 2b 的立体化学归属。
• Regiocontrol by the carbon-carbon double bond in the Rh2(OAc)4 mediated carbon-hydrogen insertion of α-diazo-ketones.
  作者：Paulo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89741-6

  日期：1991.8

  Diazo carbonyl compounds when catalyzed by dirhodium tetraacetate insert to alylic position. This phenomenon was exploited in cyclic systems 3d5d5g and 10. The reactivity toward allylic insertion is corroborated by the unexpected six-membered ring cyclization in the transformation 5g → 9.

  重氮羰基化合物在四乙酸二钠催化下插入到烯丙基位置。这种现象在3d 5d 5g和10d循环系统中得到了利用。在转化5g→9中意外的六元环环化证实了对烯丙基插入的反应性。