(2-ethoxyethyl)trimethylsilane | 17544-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-ethoxyethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride；SEM-Cl；2-Trimethylsilyl-diaethyl-aether；(2-Aethoxy-aethyl)-trimethyl-silan；2-Ethoxyethyl(trimethyl)silane
• CAS: 17544-28-4
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• 分子量: 146.305
• InChiKey: BTJARWATJJPHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxyethyl)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-(3-chlorobenzyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪取代的 1H-吡咯-2-甲酰胺和相关束缚杂环的合成

  摘要：

  作为药物发现计划的一部分，4-pyrrazin-2-yl-1 H -pyrrole-2-carboxamides 与许多双环类似物一起被使用。科学文献中基本上没有找到这些化合物的途径。4-(pyrazin-2-yl)-1 H -pyrrole-2-carboxamide 和几种稠合双环类似物的合成均使用标准程序（S N Ar、硼化、C-C 交叉偶联、水解、酰胺键形成、环化，卤化和烷基化）从容易获得的起始材料报道。每个最终化合物的合成序列范围为 4-12 步，分离中间体的产率范围为 20% 至 ∼100%。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719873
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-ethoxyethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Komarov,N.V.; Igonina,I.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1998 - 2001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。
• Calas et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 790
  作者：Calas et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMO MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE SMO
  申请人：[en]OMASS THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO2023148481A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1a) or a salt thereof, wherein X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4, Z1, Z2, Z3, Z4, W, R1, R4, R5, R6and R7are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with SMO receptors.
• Komarov,N.V.; Igonina,I.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1998 - 2001
  作者：Komarov,N.V.、Igonina,I.I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Pyrazine-Substituted 1H-Pyrrole-2-carboxamides and Related Tethered Heterocycles
  作者：Rachel L. Howells、Scott G. Lamont、Thomas M. McGuire、Samantha Hughes、Rachel Borrows、Gary Fairley、Lyman J. L. Feron、Ryan D. R. Greenwood、Eva Lenz、Emma Grant、Iain Simpson

  DOI：10.1055/s-0040-1719873

  日期：2022.5

  discovery program, 4-pyrazin-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxamides were accessed along with a number of bicyclic analogues. Routes to these compounds were largely absent from the scientific literature. The synthesis of a 4-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide and several fused bicyclic analogues all using standard procedures (SNAr, borylation, C–C cross couplings, hydrolysis, amide bond formation, cyclisation

  作为药物发现计划的一部分，4-pyrrazin-2-yl-1 H -pyrrole-2-carboxamides 与许多双环类似物一起被使用。科学文献中基本上没有找到这些化合物的途径。4-(pyrazin-2-yl)-1 H -pyrrole-2-carboxamide 和几种稠合双环类似物的合成均使用标准程序（S N Ar、硼化、C-C 交叉偶联、水解、酰胺键形成、环化，卤化和烷基化）从容易获得的起始材料报道。每个最终化合物的合成序列范围为 4-12 步，分离中间体的产率范围为 20% 至 ∼100%。