2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈 | 42872-30-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈
• 中文别名: 3-苯甲酰-α-甲基苯乙腈；2-(3-苯甲酰基苯基)丙腈；3-(1-氰乙基)二苯甲酮
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)propanenitrile；alpha-(m-benzoylphenyl)propionitrile
• CAS: 42872-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00044435
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RGYOCHMZSLUCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-53 °C(lit.)
• 沸点：
  400.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• RTECS号：
  CY1693000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H13NO
分子式
: 235.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(m-Benzoylphenyl)propionitrile
-
CAS 号 42872-30-0
EC-编号 255-982-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 53 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 483 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CY1693000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Method of purifying .alpha.-substituted acetic acids

  摘要：

  本发明涉及制备和纯化α-取代乙酸的方法，其包括在遮光条件下使用弱碱处理具有特定通用式表示的α-芳基取代乙酸，或者将具有特定通用式表示的α-芳基取代乙腈进行酸水解，随后在遮光条件下使用弱碱处理；并用脱色剂处理所形成的α-取代乙酸的碱盐。

  公开号：

  US04970336A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用。本发明以对或邻硝基卤苯或其混合物为原料，先与苯乙腈经狄尔斯‑阿尔德反应形成异恶唑化合物，后依次经氧化反应，取代反应，还原反应，脱氨基，脱酯基和酸性水解反应制备得到酮洛芬。反应式如下：其中，X2和位于硝基或胺基的邻位或者对位，R1为‑CONR4R5、‑COX1、‑COOR2或‑CN，R2、R3、R4、R5相同或不相同地为H或C1‑C6的烷基，X1、X2相同或不相同地为F、Cl、Br或I。

  公开号：

  CN109651155B

文献信息

• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• 一种用新型的碳酸二甲酯甲基化催化剂在制备α-甲基苯乙酸中的应用
  申请人：江苏瑞科医药科技有限公司

  公开号：CN110872237A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种新型的碳酸二甲酯甲基化催化剂，在制备α‑甲基苯乙酸式IV中的应用。该制备方法以苯乙腈式I为起始原料，在催化剂作用下经甲基化、脱羧和水解反应，使用的催化剂为碱金属或碱土金属阳离子与弱酸根离子、卤素离子或氰根离子的任意组合的盐，或使用的催化剂为季胺盐，制备目标产物α‑甲基苯乙酸式IV。其中以醋酸钾、溴化钾等无机盐为代表的高效低廉的催化剂，98％以上的转化率实现单甲基化产物，工业化放大生产适用性强，实现催化剂的无限直接套用。
• Hydration of Aliphatic Nitriles Catalyzed by an Osmium Polyhydride: Evidence for an Alternative Mechanism
  作者：Juan C. Babón、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00380

  日期：2021.5.17

  competently catalyzes the hydration of aliphatic nitriles to amides. The main metal species under the catalytic conditions are the trihydride osmium(IV) amidate derivatives OsH3κ2-N,O-[HNC(O)R]}(PiPr3)2, which have been isolated and fully characterized for R = iPr and tBu. The rate of hydration is proportional to the concentrations of the catalyst precursor, nitrile, and water. When these experimental findings

  六氢化物 OsH 6 (P i Pr 3 ) 2有效地催化脂肪族腈水合为酰胺。催化条件下的主要金属物种是三氢化锇(IV)酰胺化物衍生物OsH 3 κ 2 - N , O -[HNC(O)R]}(P i Pr 3 ) 2，它们已被分离和充分表征对于 R = i Pr 和t卜。水合速率与催化剂前体、腈和水的浓度成正比。当这些实验结果和密度泛函理论计算相结合时，催化机制已经建立。配合物OsH 3 κ 2 - N , O -[HNC(O)R]}(P i Pr 3 ) 2解离螯合物的羰基，得到与腈配位的κ 1 - N -酰胺衍生物。随后外部水分子攻击腈的 C(sp) 原子和酰胺化物的 N 原子，得到酰胺并再生 κ 1 - N-酰胺催化剂。该攻击是协同的，并通过循环六元过渡态发生，其中涉及 C腈···O-H···N酰胺相互作用。在攻击之前，κ 1 - N -酰胺配体的游离羰基将水分子固定在腈的 C(sp)
• Dihydroboration of Alkyl Nitriles Catalyzed by an Osmium-Polyhydride: Scope, Kinetics, and Mechanism
  作者：Juan C. Babón、Miguel A. Esteruelas、Israel Fernández、Ana M. López、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00582

  日期：2020.11.9

  consists of two consecutive irreversible reactions: the catalytic metal-promoted monohydroboration of the nitrile to afford the borylimine and the metal-free stoichiometric hydroboration of the latter to give the diborylamine. The mechanism of the hydroboration has been established by combining the kinetic analysis of the catalysis, stoichiometric reactions, and DFT calculations. The rate-determining

  复杂的OsH 6（P i Pr 3）2是将频哪醇硼烷和儿茶酚硼烷添加到烷基腈的C-N三键上的有效催化剂前体。这样，各种N，N-二硼烷基胺已经被分离出来并被充分表征，包括迄今未描述的13种衍生物。所用腈的范围很广，包括具有未官能化的直链和支链以及具有甲醇盐，三氟甲基，芳基，吡啶基，苯甲酰基或氰化物基团的官能化链的底物。动力学研究表明，整个过程由两个连续的不可逆反应组成：腈催化的金属促进的单氢硼化反应制得硼氧嘧啶，而无金属的化学计量的硼氢化反应则制得二硼烷基胺。通过结合催化动力学分析，化学计量反应和DFT计算，建立了硼氢化反应的机理。

表征谱图