(S)-2-(3-benzoylphenyl)propanamide | 162681-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-benzoylphenyl)propanamide
• 英文别名: S-(+)-2-(3-benzoylphenyl)propionic amide；Ketoprofen amide, (S)-；(2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanamide
• CAS: 162681-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KLWMCJJRUWWDSW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋酮洛芬 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (S)-2-(3-benzoylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在地面和激发态的酪氨酸/二苯甲酮二联体中的头尾相互作用：NMR和激光闪光光解研究。

  摘要：

  在新合成的二苯甲酮/酪氨酸二元组（bp逻辑和Tyr）中，头到尾接触的形成分别通过NMR技术和激光闪光光解法以基态和激发三重态进行探测。三重态激发的酮对苯酚的高亲和力被用来追踪在激发态下对高反应性的几何要求。随着溶剂氢键接受能力的提高，对速率的阻滞作用与苯酚的基态掩蔽有关。在给定的溶剂中，分子内氢原子转移反应的效率很大程度上取决于连接基的性质：三重态分子内淬灭的速率常数覆盖10（5）至10（8）s（- 1）。观察到的反应顺序与a）紧密接触的可能性（来自分子动力学模拟）和b）供体和受体部分的pi系统之间电子重叠的程度（来自NMR）相关。在9种不同溶剂中对NMR光谱进行的广泛调查显示，bp逻辑和Tyr dyads的芳族部分之间的头尾相互作用已经处于基态。基态的有利的芳族-芳族相互作用似乎对应于高的激发态反应性。在9种不同溶剂中对NMR光谱进行的广泛调查显示，bp逻辑和Tyr dyads的芳族部分

  DOI：

  10.1002/chem.200800315

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHaSE 活性。
• A micro-organism possessing enantioselective and regioselective nitrile hydratase/amidase activities
  申请人：ISTITUTO BIOCHIMICO ITALIANO GIOVANNI LORENZINI S.p.A.

  公开号：EP1291435A2

  公开（公告）日：2003-03-12

  The present invention is concerned with new micro organisms, preferably mutagenised, belonging to the genus Agrobacterium radiobacter able to convert nitriles and/or amides into their respective acids, in addition to conversion processes utilising said microorganisms.

  本发明涉及能将腈类和/或酰胺类转化为相应酸类的农杆菌属新微生物（最好是诱变的），以及利用上述微生物的转化工艺。
• Micro-organism possessing enantioselective and regioselective nitrile hydratase/amidase activities
  申请人：——

  公开号：US20030049807A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The present invention is concerned with new micro organisms, preferably mutagenised, belonging to the genus Agrobacterium radiobacter able to convert nitriles and/or amides into their respective acids, in addition to conversion processes utilising said micro-organisms.

  本发明涉及新的微生物，最好是经过诱变的微生物，这些微生物属于 农杆菌属 能将腈和/或酰胺转化为相应的酸，以及利用上述微生物的转化过程。