(S)-2-(3-benzoylphenyl)propanenitrile | 1421692-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-benzoylphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-Benzoylphenyl)propionitrile, (S)-；(2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanenitrile
• CAS: 1421692-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RGYOCHMZSLUCNP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(1-(tert-butyldimethylsilylimino)prop-1-en-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• Electrophotocatalytic Decoupled Radical Relay Enables Highly Efficient and Enantioselective Benzylic C–H Functionalization
  作者：Wenzheng Fan、Xueyao Zhao、Yunshun Deng、Pinhong Chen、Fei Wang、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c09366

  日期：2022.11.30

  molecule synthesis, spanning from feedstocks upgradation to late-stage modification of complex molecules. Herein, we report a highly efficient and sustainable method for enantioselective benzylic C–H cyanation by merging electrophoto- and copper catalysis. A novel catalytic system allows one to independently regulate the hydrogen atom transfer step for benzylic radical formation and speciation of Cu(II)/Cu(I)

  不对称 sp 3C-H 功能化已被证明可以大大加快目标分子的合成，从原料升级到复杂分子的后期修饰。在此，我们报告了一种通过合并电光催化和铜催化进行对映选择性苄基 C-H 氰化的高效且可持续的方法。一种新型催化系统允许独立调节苄基自由基形成和 Cu(II)/Cu(I) 形态的氢原子转移步骤，通过调节蒽醌型光催化剂的电子特性和简单地捕获瞬态自由基中间体调制施加的电流，分别。这种解偶联的自由基中继催化为不同烷基芳烃的对映选择性苄基 C-H 氰化提供了一种统一的方法，使用依赖于耦合自由基继电器的现有方法，其中许多反应性要低得多甚至没有反应性。此外，目前的协议也适用于生物活性分子的后期功能化，包括天然产物和药物。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation
  作者：Kai Yang、Yukang Wang、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202203962

  日期：——

  reaction conditions for radical decarboxylation to produce alkyl radicals, which could be effectively intercepted by asymmetric electrochemical Cu catalysis for the construction of C−CN bonds in a highly stereoselective manner.

  开发了一种可持续且高效的电光化学金属催化方案，用于将现成的脂肪族羧酸直接转化为手性烷基腈。电光化学 Ce 催化能够在温和的反应条件下自由基脱羧产生烷基自由基，其可以被不对称电化学 Cu 催化有效拦截，以高度立体选择性的方式构建 C-CN 键。
• Iron‐Catalyzed Deoxynitrogenation of Carboxylic Acids with Cyanamides to Access Nitriles
  作者：Mengsheng Li、Jing Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300217

  日期：——

  An iron-catalyzed deoxynitrogenation strategy to convert carboxylic acids into nitriles is reported. This method utilizes a cyanamide as the recyclable nitrogen donor and deoxygenating reagent and features an easy-to-setup without inert gas protection. The synthetic value of this method is highlighted by the broad substrate scope and application in late-stage modification of pharmaceuticals and scaleup

  报道了一种铁催化的脱氧氮化策略，可将羧酸转化为腈。该方法使用氨基氰作为可回收的氮供体和脱氧剂，具有易于设置且无需惰性气体保护的特点。该方法的综合价值体现在广泛的底物范围和药物后期修饰以及放大反应和衍生化中的应用。
• 10.1007/s11426-024-2123-0
  作者：Zhao, Hongping、Xi, Xiaoxiang、Wu, Tianbao、Chen, Zimin、Wang, Minyan、Yuan, Weiming

  DOI：10.1007/s11426-024-2123-0

  日期：——

  secondary, and tertiary alkyl nitriles and thiocyanates are easily synthesized. Moreover, an asymmetric decarboxylative cyanation by applying a chiral Cu catalyst is also developed to afford chiral nitriles in high enantioselectivity. The mechanistic details and the origin of the high enantioselectivity are further investigated by the mechanistic experiments and the density functional theory calculations.

  开发了一种通过协同 NaI/Cu 催化进行的新型催化脱羧氰化和硫氰化。由NaI、R 3 P和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI酯）组装而成的光激发电子供体-受体复合物引发烷基自由基物质的产生，然后参与Cu催化的自由基偶联过程。这种双重催化转化成功的关键是 I· 和 Cu(I) 之间可靠的电荷转移。这种双催化平台可以消除昂贵的铱基光催化剂或人工合成的有机染料的使用。一系列伯、仲、叔烷基腈和硫氰酸盐很容易合成。此外，还开发了通过应用手性铜催化剂的不对称脱羧氰化，以提供高对映选择性的手性腈。通过机理实验和密度泛函理论计算进一步研究了高对映选择性的机理细节和起源。