4-sec-butylbenzonitrile | 142779-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-sec-butylbenzonitrile
• 英文别名: 4-(1-methylpropyl)benzonitrile；4-(sec-Butyl)benzonitrile；4-butan-2-ylbenzonitrile
• CAS: 142779-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JIHSGKOBFASORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sec-butylbenzonitrile 生成 4-sec-butyl-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Optical Constants of Benzamide, its Homologs, and Some Aliphatic Amides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a077
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基咪唑 、 Pd-PEPPSI-IPr^An 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-sec-butylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  低载量下by啶咪唑基亚钯钯配合物催化的轻度Negishi交叉偶联反应

  摘要：

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面

  DOI：

  10.1021/jo400803s

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200069646A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the disclosure.

  披露了调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）酶活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本披露的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• HETEROARYLDIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180193352A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: These compounds are useful for treating Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering to the subject a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明公开了化合物I的结构，以及其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物对治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于给患有RSV感染的受试者使用。该发明还涉及通过向受试者给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides
  作者：Ling Li、Chao-Yuan Wang、Rongcai Huang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1038/nchem.1652

  日期：2013.7

  process for the stereoretentive cross-coupling of secondary alkyl azastannatrane nucleophiles with aryl chlorides, bromides, iodides and triflates. Coupling partners with a wide range of electronic characteristics are well tolerated. The reaction occurs with minimal isomerization of the secondary alkyltin nucleophile, and with retention of absolute configuration. This process constitutes the first

  过渡金属催化的交叉偶联反应的发展极大地影响了合成复杂有机分子的方式。现在有多种方法可用于形成 C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键，最近的工作集中在 C( sp 3) 亲电试剂和亲核试剂。由于这些烷基在反应条件下倾向于异构化，因此在交叉偶联反应中使用仲和叔烷基亲核试剂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种通用的 Pd 催化工艺的发展，用于仲烷基氮杂烷烃亲核试剂与芳基氯化物、溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯的立体交叉偶联。具有广泛电子特性的耦合伙伴具有良好的耐受性。反应发生时，仲烷基锡亲核试剂的异构化程度最低，并保留了绝对构型。该过程构成了在交叉偶联反应中使用二级烷基锡试剂的第一种通用方法。