S-(4-methoxyphenyl) propanethioate | 120346-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) propanethioate
• 英文别名: S-p-anisyl thiopropionate
• CAS: 120346-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: DDNOBUYIFORMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 、 S-(4-methoxyphenyl) propanethioate 在 三正丁胺 、 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到S-(4-methoxyphenyl) (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  共轭多不硫酯的合成通过一锅煮的TiCl 4促进的醛醇缩合

  摘要：

  TiCl 4促进的S -4-氯苯基硫酯与烯醛或二烯醛的醛醇缩合导致二烯基或三烯基硫酯的高收率生产。由于良好的结晶度，在许多情况下，通过简单的过滤即可获得具有高E / Z比的产品。用DIBAL-H还原硫酯部分可得到相应的不饱和醛，同时抑制E / Z异构化和过度还原。该方法可用于制备天然产物如鬼臼菌素和金黄色素的简单合成中间体。溴三烯基硫酯产物通过以下方式转化为四烯基硫酯 钯催化的交叉偶联而不会影响硫酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152280
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 咪唑 、 magnesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Mg2+-Imidazole-Catalyzed Self-Condensation of Malonyl Thioesters: Getting Tuned for Biomimetic Polyketide Synthesis?

  摘要：

  我们报告说，在 Kobuke 和 Yoshida 最初提出的 "仿生 "条件下（Tetrahedron Lett.）

  DOI：

  10.3390/61100845

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Rhodium-catalyzed carbonylative coupling of alkyl halides with thiols: a radical process faster than easier nucleophilic substitution
  作者：Han-Jun Ai、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc07578g

  日期：——

  How to make a carbonylative coupling faster than the easier nucleophilic substitution? In this communication, a rhodium-catalyzed radical-based carbonylative coupling of alkyl halides with thiolphenols has been realized. Thioesters were isolated in good yields in general.

  如何使羰基偶合比容易的亲核取代更快？在这种交流中，已经实现了烷基卤与硫醇酚的铑催化的基于自由基的羰基偶联。通常，以高收率分离出硫代酸酯。
• Rapid and Convenient Thioester Synthesis Under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Cristian Simion、Iwao Hashimoto、Yoshiharu Mitoma、Alina Marieta Simion、Naoyoshi Egashira

  DOI：10.1080/10426501003713072

  日期：2010.11.23

  Various thioesters were obtained through an efficient phase-transfer catalysis method, by treating several thiophenols with different acyl chlorides, in a biphasic system composed of 10% aqueous NaOH and dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium chloride. The thiolation reaction was complete in only 5 minutes, at 0 degrees C.
• Synthesis of isothioamides of Alk-C(SAr)=NAr by radical arylation of thioamides
  作者：I. O. Bragina、I. I. Kandror

  DOI：10.1007/bf00962753

  日期：1988.7
• BRAGINA, I. O.;KANDROR, I. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 7, 1594-1599
  作者：BRAGINA, I. O.、KANDROR, I. I.

  DOI：——

  日期：——