7-(1-methylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione | 98509-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(1-methylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione
• 英文别名: 7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione；7-Isopropylidenebicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione；7-Propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione
• CAS: 98509-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NDKSSLNKEIVZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  262.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-methylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione 在 nickel(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到7-(1-methylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的电子控制。31. .pi.-10-异亚丙基异二环戊二烯的 Diels-Alder 环加成的面部过程

  摘要：

  Etude du comportementstereoselectif du compose du titre au cours des cycloadditions Diels-Alder auxmethyl-4 triazole-1,2,4ine-1dione-3,5, butynedioate dedimethyle, N-phenylmaleimide, benzoquinone-1,4 et phenylvinyl sulfone

  DOI：

  10.1021/ja00309a029

文献信息

• Neighboring group effect of five-membered heteroaromatic rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents
  作者：Tomoshige Kobayashi、Takeo Tsuzuki、Yoko Tayama、Yosuke Uchiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00916-4

  日期：2001.10

  electrophilic reactions of novel isopropylidenenorbornadienes and isopropylidenenorbornenes fused with a furan, pyrrole, thiophene, and pyrazole ring with 1,2,4-triazole-3,5-(4H)-dione, m-chloroperbenzoic acid, dichlorocarbene, and N-bromosuccinimide (NBS) indicated that the neighboring group effect of the five-membered heteroaromatic rings was, unexpectedly, almost similar to that of a benzene ring except

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。
• PAQUETTE, L. A.;KRAVETZ, T. M.;HSU, LEH-YEH, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6598-6603
  作者：PAQUETTE, L. A.、KRAVETZ, T. M.、HSU, LEH-YEH

  DOI：——

  日期：——