1-(4-chlorophenylsulfonyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 15728-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylsulfonyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole；1-<4-Chlor-benzol-sulfonyl>-2-methyl-benzimidazol；1-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-2-methyl-benzimidazol；Cambridge id 5260321；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-methylbenzimidazole
• CAS: 15728-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 306.773
• InChiKey: KJHLIVKYTPTQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chlorophenylsulfonyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzazoles. 3*. Synthesis and arylsulfonylation of 2-substituted benzimidazoles

  摘要：

  2-Alkylbenzimidazoles have been obtained from o-nitroaniline and aliphatic carboxylic acids by reductive cyclization. Interaction of the former with arenesulfonyl chlorides led to the synthesis of 2-alkyl-1-arylsulfonylbenzimidazoles, the yield of which depended on the structure of the substituent in position 2.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0606-y

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。