6-allylcarvone | 126685-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-allylcarvone
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 126685-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MYUWADSPUFOHQQ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylcarvone 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1R,11S)-1,8-dimethyl-11-isopropenylbicyclo[5.4.0]undeca-3,7-diene-9-one
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-allylcarvone
  参考文献：
  名称：

  走向萜类化合物的新手性路线。香芹酮与反式和顺式融合的双环合成子的环化

  摘要：

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89112-2

文献信息

• A rapid enantiospecific synthesis of the (6,6,5)-tricyclic ring system of the elisabethane diterpenes
  作者：A. Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.005

  日期：2007.6

  A rapid enantiospecific stereoselective synthesis of the 6,6,5-ring system of the novel tricyclic elisabethin diterpenes, starting from (R)-carvone, employing a ROM-RCM sequence as the key step, has been accomplished.

  从（R）-香芹酮开始，采用ROM-RCM序列作为关键步骤，快速合成了新型三环伊丽莎白二萜的6,6,5-环系统的对映体立体选择性。
• Total Synthesis of (-)-(7S,10R)-Calamenene and (-)-(7S,10R)-2-Hydroxycalamenene by Use of a Ring-Closing Metathesis Reaction. A Comparison of the cis- and trans-Isomers
  作者：Katsuyuki Nakashima、Masashi Imoto、Masakazu Sono、Motoo Tori、Fumihiro Nagashima、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.3390/70700517

  日期：——

  The title compounds have been synthesized starting from l-menthone by application of a ring-closing metathesis reaction to confirm their reported absolute and relative stereochemistry. Comparisons of the NMR spectra and specific rotations are also discussed.

  标题化合物已从 l-薄荷酮开始通过应用闭环复分解反应合成，以确认它们报告的绝对和相对立体化学。还讨论了核磁共振谱和比旋光度的比较。
• GESSON, JEAN-PIERRE;JACQUESY, JEAN-CLAUDE;RENOUX, BRIGITTE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5853-5866
  作者：GESSON, JEAN-PIERRE、JACQUESY, JEAN-CLAUDE、RENOUX, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——
• A rapid and efficient enantiospecific synthesis of the functionalized ABC-ring system of tetranortriterpene dumsins and their analogues
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Pinnu Thriveni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.015

  日期：2008.6

  A rapid and enantiospecific synthesis of the ABC ring system of tetranortriterpene dumsin and its analogues, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone employing two RCM reactions as key steps, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.