trans-6-allyl-6-methylcarvone | 126685-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-6-allyl-6-methylcarvone
• 英文别名: (5S,6S)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 126685-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HSAVUYVCIABBIA-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-allyl-6-methylcarvone 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 silica gel 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-methyl (1S,7S,8S,9R,10R)-1-hydroxy-7,10-dimethyl-58isopropenylbicyclo[5.3.0]dec-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-6-allyl-6-methylcarvone
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i

文献信息

• A new chiral route toward terpenoids. Annulation of carvone to trans- and cis-fused bicyclic synthons
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89112-2

  日期：1989.1

  potentially useful chirons for synthesis of terpenes such as drimanes, labdanes and triterpenes. The stereoselectivity of the second alkylation step which determines the stereochemistry of the ring junction has been studied and the results explained by the model of Tomioka. Several types of products may be formed depending on the acid used and a rearrangement has been observed in one case.

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。
• Enantiospecific approaches to bicyclic vibsanes: a ring-closing metathesis reaction-based strategy to functionalized bicyclo[4.3.1]decanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.012

  日期：2008.8

  An enantiospecific synthesis of functionalized bicyclo[4.3.1]decane, the bicyclic core system present in some bi- and tricyclic vibsane diterpenoids, for example, vibsanin E, via an RCM reaction of 2,6-diallylcarvone derivatives is described. It has been further extended to the synthesis of tricyclo[6.4.1.01,5]tridecanes starting from 2,6,6-triallylcarvones.

  描述了功能化的双环[4.3.1]癸烷的对映体特异性合成，双环[4.3.1]癸烷是通过2,6-二烯丙基香芹酮衍生物的RCM反应，存在于某些双环和三环Vibsane二萜类化合物中的双环核心系统，例如vibsaninE。它已被进一步扩展到从2,6,6-三烯丙基carvones开始的三环[6.4.1.0 1,5 ]十三烷的合成。
• An efficient ring-closing metathesis reaction of geminally disubstituted olefins using first generation Grubbs’ catalyst: enantiospecific synthesis of pacifigorgianes
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.076

  日期：2003.10

  An efficient ring closing metathesis reaction with first generation Grubbs’ catalyst [PhCHRuCl2(PCy3)2] involving geminally disubstituted olefins has been discovered. It has been extended to the enantiospecific synthesis of pacifigorgiane sesquiterpenes.

  与第一代Grubbs催化剂[PhCHRuCl一种高效闭环复分解反应2（PCY 3）2 ]涉及偕二取代的烯烃已经发现。它已扩展到pacifigorgiane倍半萜的对映体特异性合成。
• Enantiospecific construction of the BC-ring system of taxanes
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe、P. Ravi Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.075

  日期：2004.3

  Two alternative approaches to the BC-ring system of taxanes, suitable for generating both enantiomeric forms of taxanes, starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing a ring-closing metathesis reaction as key step, are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GESSON, JEAN-PIERRE;JACQUESY, JEAN-CLAUDE;RENOUX, BRIGITTE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5853-5866
  作者：GESSON, JEAN-PIERRE、JACQUESY, JEAN-CLAUDE、RENOUX, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——