(5S,6S)-6-(2-bromo allyl)-6-methyl carvone | 110188-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S)-6-(2-bromo allyl)-6-methyl carvone
• 英文别名: (5S,6S)-6-(2-bromoprop-2-enyl)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 110188-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: XCQULAUDFWVNLP-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(2-bromo allyl)-6-methyl carvone 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S)-6-(2-bromo allyl)-6-methyl carvone
  参考文献：
  名称：

  走向萜类化合物的新手性路线。香芹酮与反式和顺式融合的双环合成子的环化

  摘要：

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89112-2

文献信息

• A new annulation of carvone to chiral trans and cis fused bicyclic ketones
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84979-5

  日期：1986.1

  Two regiospecific consecutive alkylations of carvone at C4 followed by acid-catalysed cyclisation afford bicyclic ketones which are potential intermediates for the synthesis of several classes of terpenes. Depending on the sequence of alkylation trans fused ketone or a mixture of and cis fused ketone may be prepared in only three steps, thus constituting a new type of annulation of carvone.

  香芹酮在C 4的两个区域特异性连续烷基化，然后进行酸催化的环化反应，得到双环酮，这是合成几种萜烯的潜在中间体。取决于烷基化的顺序，可以仅在三个步骤中制备反式稠合酮或顺式稠合酮和顺式稠合酮的混合物，因此构成了香芹酮的新型环化反应。
• A Concise Synthesis of (−)‐Ambrox
  作者：Bingyang Wang、Yanhui Liu、Chenyang Jia、Zhenfang Lan、Xuepeng Yang

  DOI：10.1002/open.202400006

  日期：——

  in perfumery industry. This study presents an efficient approach to (−)-ambrox synthesis, involving two consecutive alkylations followed by an acid-catalyzed cyclization to give bicyclic ketones starting from (R)-carvone. Subsequent reduction, Barton Vinyl Iodide synthesis, alkylation, and an acid-catalyzed cyclization achieved the synthesis of (−)-ambrox with a satisfactory yield of 26.2 %.

  （−）-龙涎香是龙涎香的一种非常珍贵的成分，在香水行业中得到了广泛的应用。本研究提出了一种有效的 （-）-龙溴合成方法，包括两次连续的烷基化，然后进行酸催化的环化，得到从 （R）-香芹酮开始的双环酮。随后的还原、Barton 乙烯基碘化物合成、烷基化和酸催化环化实现了 （-）-酉液的合成，产量为 26.2 %，令人满意。
• 一种制备降龙涎香醚的方法
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN117417318A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明涉及一种制备降龙涎香醚的方法，以廉价易得的香芹酮为起始原料，经过六步反应，获得降龙涎香醚，包括两次侧链引入、环化加氢、腙碘化、碳链引入及环化等工序。与现有方法相比，本发明反应条件温和，转化率较高；工艺原料简单易得，经济、环保；溶剂易于回收；便于工业化生产。
• A New Route to 2,7- and 7-Functionalized Labdanes
  作者：Ulrich Hersel、Melanie Steck、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1609::aid-ejoc1609>3.0.co;2-2

  日期：2000.4
• Synthesis of Terpenoid Unsaturated 1,4-Dialdehydes. π-Facial Selectivity in the Diels−Alder Reaction of the 1-Vinyl-2-methylcyclohexene Moiety of Polycyclic Systems with DMAD
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Lourdes Castelblanque、Ana C. Cuñat、Ismael Navarro、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1021/jo9919097

  日期：2000.6.1