7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene | 69392-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene
• 英文别名: (3R,7R)-7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-ene
• CAS: 69392-25-2；99495-36-0；99495-37-1；126109-61-3；126109-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NXVYPQNECMQFAA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,9R)-9-Isopropenyl-6-methyl-1-naphthalen-1-yl-3-oxa-1-aza-spiro[4.5]dec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Pd(O) Catalyzed Formation of Oxazolidin-2-ones from Vinyl Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99277-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种实用癸克规模扩环（的[R ）- （ - ） -香芹酮到（- [R ）- （+） - 3-甲基-6-异丙烯基环庚-3-烯酮-1 †

  摘要：

  对映纯（R）-（+）-3-甲基-6-异丙烯基-环庚-3-烯酮-1（一种萜类化合物的中间体）的途径已经开发出来，其中包括对Tiffeneau-Demjanov具有高度化学和区域选择性的反应。从容易获得的（R）-（-）-香芹酮开始，这种健壮的序列以十克规模可用，并将流化学用于初始环氧化反应。已通过X射线衍射研究和化学相关性确定了将两个亲核试剂加到（R）-（-）-香芹酮的羰基上的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c5ob00525f

文献信息

• On the Mechanism of Pd(O) Catalyzed Formation of Oxazolidin-2-ones from Vinyl Epoxides
  作者：Barry M. Trost、Rudolf Hurnaus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99277-3

  日期：1989.1
• A practical deca-gram scale ring expansion of (R)-(−)-carvone to (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1
  作者：Leandro de C. Alves、André L. Desiderá、Kleber T. de Oliveira、Sean Newton、Steven V. Ley、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1039/c5ob00525f

  日期：——

  A route to enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1, an intermediate for terpenoids, has been developed and includes a highly chemo- and regioselective Tiffeneau–Demjanov reaction. Starting from readily available (R)-(−)-carvone, this robust sequence is available on a deca-gram scale and uses flow chemistry for the initial epoxidation reaction. The stereochemistry of the addition

  对映纯（R）-（+）-3-甲基-6-异丙烯基-环庚-3-烯酮-1（一种萜类化合物的中间体）的途径已经开发出来，其中包括对Tiffeneau-Demjanov具有高度化学和区域选择性的反应。从容易获得的（R）-（-）-香芹酮开始，这种健壮的序列以十克规模可用，并将流化学用于初始环氧化反应。已通过X射线衍射研究和化学相关性确定了将两个亲核试剂加到（R）-（-）-香芹酮的羰基上的立体化学。