1-Alapha-萘异氰酸酯 | 86-84-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-Alapha-萘异氰酸酯
• 中文别名: Alpha-萘异氰酸酯；α-萘异氰酸酯；α-萘基异氰酸酯；1-萘基异氰酸酯；异氰酸1-萘基酯；1-异氰酸萘基酯；异氰酸-1-萘酯
• 英文名称: 1-Naphthyl isocyanate
• 英文别名: naphthyl isocyanate；1-isocyanatonaphthalene
• CAS: 86-84-0；30135-65-0
• 化学式: C₁₁H₇NO
• mdl: MFCD00003881
• 分子量: 169.183
• InChiKey: BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4 °C (lit.)
• 沸点：
  267 °C/761 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.177 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.9 (vs air)
• 闪点：
  -1 °F
• 溶解度：
  与乙醇、氯仿和乙醚混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator 或 Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S27,S33,S36/37/39,S45,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929109000
• 危险品运输编号：
  UN 2206 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  GU6300000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H334,H335

制备方法与用途

化学性质
无色透明液体，带有微弱的气味。其密度范围为1.117至1.181。

用途
主要用作医药和农药的中间体。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
遇明火可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性
库房应保持低温、通风且干燥，需防潮，并与氧化剂分开存放以防火灾。

灭火剂
可用清水、二氧化碳、干粉或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 迭氮酸 、 水 、 苯 作用下， 生成 (4-bromo-[1]naphthyl)-carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 I, p. 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl azidoformate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Alapha-萘异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物的 DMAP 催化一锅 Curtius 重排

  摘要：

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01580
• 作为试剂：
  描述：

  扁桃腈 在 sodium 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-benzylideneamino-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Davies,W.; Ternai,B., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 1929 - 1934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism-Based Isocoumarin Inhibitors for Human Leukocyte Elastase. Effect of the 7-Amino Substituent and 3-Alkoxy Group in 3-Alkoxy-7-amino-4-chloroisocoumarins on Inhibitory Potency
  作者：John E. Kerrigan、Jozef Oleksyszyn、Chih-Min Kam、Joe Selzler、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00003a017

  日期：1995.2

  prepared and evaluated as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). In addition, a new series of acyl, urea, and carbamate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin (1), 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin (3), and 7-amino-4-chloro-3-(2-bromoethoxy)isocoumarin (6) have been synthesized. Most of the synthesized compounds are very potent inhibitors of HLE with kobs/[I] values between 10(4)

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERTO<br/>[FR] DERIVES DE DIARYL ET ARYLHETEROARYL UREE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A CE DERNIER
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005012254A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the prophylaxis or treatment of platelet aggreagation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders and the like. The present invention also relates to the method of prophylaxis or treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with a dopamine D2 receptor antagonist such as haloperidol, administered separately or together.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物及其药物组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该类化合物及其药物组合物用于预防或治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血凝块形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂症、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、睡眠障碍、糖尿病相关疾病等的方法。本发明还涉及预防或治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，结合多巴胺D2受体拮抗剂如氟哌啶醇，分别或联合给药。
• Elevation of HDL cholesterol by
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05977170A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ph where Ph is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1 where Ar.sup.1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar.sup.1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH.

  这项发明涉及通过给予以下式化合物提高HDL胆固醇水平来治疗动脉粥样硬化：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基或--(CH.sub.2).sub.0-6苯，其中苯可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基，或--(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1，其中Ar.sup.1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar.sup.1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，或Ar可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代。
• Some reactions of aminooxy acids
  作者：G. Zvilichovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99441-4

  日期：1966.1

  dl-O-ureidohomoserine (α-amino-γ-ureido-oxybutyric acid), ureido-oxyacetic acid and their derivatives were synthesized by reaction of the corresponding amino-oxy acids with potassium cyanate. The reactions of amino-oxyacetic acid with arylisocyanates and phosgene were studied. The copper complex and cyclohexylammonium salt of amino-oxyacetic acid were isolated.

  通过使相应的氨基氧基酸与氰酸钾反应，合成了dl-O-脲基高丝氨酸（α-氨基-γ-脲基-氧丁酸），脲基-氧乙酸及其衍生物。研究了氨基氧乙酸与异氰酸芳基酯和光气的反应。分离出铜-络合物和氨基-氧乙酸的环己铵盐。

表征谱图