2-amino-10-methylacridin-9(10H)-one | 58658-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-10-methylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-amino-10-methyl-9-acridanone；amino-2 methyl-10 acridanone；10-methyl-2-aminoacridone；2-amino-10-methyl-10H-acridin-9-one；2-Amino-10-methyl-10H-acridin-9-on；2-Amino-10-methyl-9(10H)-acridon；2-amino-10-methylacridin-9-one
• CAS: 58658-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YVOMLIYMDAWSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-10-methylacridin-9(10H)-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-methoxy-10-methyl-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt; Hundertmark, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2386,2391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 sodium sulfide 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-amino-10-methylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  同时具有多种功能的啶酮衍生物及其应用

  摘要：

  与大量单功能分子相比，多功能分子稀缺，对进一步研究有很高的要求。在这项工作中，提出了一种称为10-甲基-2-氨基-啶酮（MAA）的多功能分子。有趣的是，MAA同时具有电化学，双光子荧光，可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学（PEC）活性的特点，并详细研究了相关特性。整合到一个分子中的多种功能使MAA成为通用的信号探针。因此，MAA首先作为电化学指示剂以高灵敏度检测外泌体总蛋白。此外，MAA还用于体外和体内单光子或双光子荧光成像，包括细胞，三维（3D）肿瘤球体，斑马鱼和外泌体。结果表明，MAA不仅具有良好的光稳定性，而且还适合在深部组织中成像。此外，铜选择性抑制了MAA的可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学活性。2+，并仔细分析了相关机制。基于这种现象，我们开发了一种用于检测河水中Cu 2+的双峰检测策略。与单信号读出模型相比，该策略能够通过相互验证的两个数据系列来避免错误的正负检测。因此，我们的研究表明“多合一”

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b01289
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二胺 在 2-amino-10-methylacridin-9(10H)-one 作用下， 生成 2,3-二氨基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  同时具有多种功能的啶酮衍生物及其应用

  摘要：

  与大量单功能分子相比，多功能分子稀缺，对进一步研究有很高的要求。在这项工作中，提出了一种称为10-甲基-2-氨基-啶酮（MAA）的多功能分子。有趣的是，MAA同时具有电化学，双光子荧光，可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学（PEC）活性的特点，并详细研究了相关特性。整合到一个分子中的多种功能使MAA成为通用的信号探针。因此，MAA首先作为电化学指示剂以高灵敏度检测外泌体总蛋白。此外，MAA还用于体外和体内单光子或双光子荧光成像，包括细胞，三维（3D）肿瘤球体，斑马鱼和外泌体。结果表明，MAA不仅具有良好的光稳定性，而且还适合在深部组织中成像。此外，铜选择性抑制了MAA的可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学活性。2+，并仔细分析了相关机制。基于这种现象，我们开发了一种用于检测河水中Cu 2+的双峰检测策略。与单信号读出模型相比，该策略能够通过相互验证的两个数据系列来避免错误的正负检测。因此，我们的研究表明“多合一”

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b01289

文献信息

• 一种双光子荧光探针10-甲基-2-氨基-吖啶酮 及其制备方法和应用
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107311927B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种双光子荧光探针10‑甲基‑2‑氨基‑吖啶酮及其制备方法和应用，并以此为荧光探针，用于细胞和斑马鱼的活体成像，所述10‑甲基‑2‑氨基吖啶酮的结构式为。该化合物具有良好的水溶性，其发射波长为绿光波段，且有良好的双光子活性，可以很好的减少生物自体荧光和自吸收，成功的用于与细胞和斑马鱼的成像。同时，该化合物具有良好的电化学活性，有望作为一种新型的电化学指示剂，用于电化学传感领域。
• Fluorescent nitric oxide donor for the detection and killing of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Hailey A. J. Hibbard、Melissa M. Reynolds

  DOI：10.1039/c8tb02552e

  日期：——

  This paper reports a novel fluorescent nitric oxide donor for the simultaneous detection and killing ofPseudomonas aeruginosa.

  这篇论文报告了一种新型荧光硝普酮供体，用于同时检测和杀灭铜绿假单胞菌。
• Synthesis of new bis(acridinic) derivatives monobridged in positions 2,2' or 9,9' and bibridged in positions 2,2' and 9,9'
  作者：Said Ammor、Anne Marie Galy、Jean Pierre Galy、Jacques Barbe

  DOI：10.1021/je00045a035

  日期：1986.7
• Synthèse et étude dipolmétrique de thio-9 acridanones monomères diversement substituées: incidence sur les interactions avec l'ADN
  作者：Said Ammor、Pierre Brouant、Anne-Marie Galy、Derek Sharples、Jean-Pierre Galy、Jean-Claude Soyfer、Jacques Barbe

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90006-7

  日期：1987.3
• AMMOR S.; GALY A. M.; GALY J. P.; BARBE J., J. CHEM. AND ENG. DATA, 31,(1986) N 3, 374-375
  作者：AMMOR S.、 GALY A. M.、 GALY J. P.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——