2-硝基-10H-吖啶-9-酮 | 7251-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-10H-吖啶-9-酮
• 英文名称: 2-nitroacridone
• 英文别名: 2-nitroacridin-9(10H)-one；2-Nitroacridon；2-nitro-9-acridon；9(10H)-Acridinone, 2-nitro-；2-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 7251-00-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: MJYGRUSMTCUJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  443.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-10H-吖啶-9-酮 在 fuming sulfuric acid 作用下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-7-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS
  [FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE

  摘要：

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。

  公开号：

  WO2020151804A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-硝基-10H-吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂：硝基啶酮衍生物的合成，生物测定和对接研究。

  摘要：

  邻卤代苯甲酸与苯胺衍生物的反应及其随后的环化反应产生了cri啶酮衍生物。通过在铜作为催化剂的存在下通过乌尔曼缩合法制备一系列硝基a啶酮衍生物，并通过FTIR，（1）H，（13）C NMR和质谱表征。通过X射线晶体学确认了5-硝基-（2-苯基氨基）苯甲酸（4）的结构，发现其在P21 / c空间群中结晶。已针对标准药物氨苄青霉素和庆大霉素针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和抗菌抑制活性的体外功效。发现1,7-二硝基ac啶酮是最有效的AChE抑制剂（IC50 =0.22μM）。而且，使用DPPH分析法筛选了化合物的抗氧化活性。此外，对接研究结果被发现与通过体外实验获得的结果非常吻合。对接研究进一步预测了可能的结合构象。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.05.028

文献信息

• [EN] AMINOACRIDINE AND AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS AMINOACRIDINE ET AMINOPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021110280A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to novel fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are 9-aminoacridines or 1-aminopyreneshaving of one of the following general formulae A-E: or salts or protonated forms thereof, wherein the ionizable groups are typically selected from the following: OH, SH, COOH, SO3H, OSO3H,SO2NHCN, P(O)(OH)2, P(O)(OH)2. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans, and to carbohydrate-dye conjugates comprising these dyes as well as to methods for preparing the same.

  该发明涉及具有多个带负电荷基团的新型荧光染料，其在离子化形式下为9-氨基蒽啶或1-氨基吡啶，具有以下通用式A-E之一：或其盐或质子化形式，其中可离子化的基团通常选择自以下基团：OH、SH、COOH、SO3H、OSO3H、SO2NHCN、P(O)(OH)2、P(O)(OH)2。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类，以及包括这些染料的碳水化合物-染料共轭物，以及制备它们的方法。
• The rate of cyclization of 2′- and 4′-substituted diphenylamine-2-carboxylic acids in sulfuric acid as a function of the electronic properties of substituents
  作者：N. A. Pelevin、Yu. D. Markovich、G. V. Nazarov、S. E. Galan、T. N. Kudryavtseva、M. I. Brylev

  DOI：10.1007/s11172-011-0092-0

  日期：2011.3

  The kinetic regularities of cyclization of 2′- and 4′-substituted diphenylamine-2-carboxylic acids in sulfuric acid were determined. The rate of cyclization of diphenylamine-2-carboxylic acids is linearly dependent on the nature of substituents in the meta-position relative to the reaction site in accordance with the two-parameter Hammett equation.

  在硫酸中，研究了2′-和4′-取代二苯胺-2-羧酸的环化动力学规律。二苯胺-2-羧酸的环化速率与相对于反应位点的间位取代基的性质呈线性关系，符合双参数汉密尔顿方程。
• Acridone derivatives as labels for fluorescence detection of target materials
  申请人：——

  公开号：US20040191792A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Disclosed are new acridone dye derivatives having characteristic fluorescence lifetimes. Also disclosed are methods for labelling target biological materials employing the acridone dyes and use of the labelled materials in biological assays. The acridone derivatives have the following structure:in which Z 1 and Z 2 represent the atoms necessary to complete one ring, two fused ring, or three fused ring aromatic or heteroaromatic systems, each ring having five or six atoms selected from carbon atoms and optionally no more than two atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are selected from hydrogen, halogen, amide, hydroxyl, cyano, nitro, mono- or di-nitro-substituted benzyl, amino, mono- or di-C 1 -C 4 alkyl-substituted amino, sulphydryl, carbonyl, carboxyl, C 1 -C 6 alkoxy, acrylate, vinyl, styryl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 20 alkyl, aralkyl, sulphonate, sulphonic acid, quatemary ammonium, the group —E—F and the group —(CH 2 —) n Y; R 1 is selected from hydrogen, mono- or di-nitro-substituted benzyl, C 1 -C 20 alkyl, aralkyl, the group —E—F and the group —(CH 2 —) n Y; where E is a spacer group, F is a target bonding group; Y is selected from sulphonate, sulphate, phosphonate, phosphate, quaternary ammonium and carboxyl; and n is an integer from 1 to 6. The invention also relates to a set of different fluorescent acridone dye derivatives, each dye having a different fluorescence lifetime, the set of dyes being particularly useful for multiparameter analysis. 1

  本发明涉及具有特征性荧光寿命的新吖啶酮染料衍生物。还公开了利用吖啶酮染料标记目标生物材料的方法，并将标记的材料用于生物分析中。吖啶酮衍生物具有以下结构：其中Z1和Z2代表必要的原子，以完成一个环，两个融合环或三个融合环的芳香或杂芳系统，每个环由选自碳原子和最多两个选自氧、氮和硫的原子组成；R2、R3、R4和R5选自氢、卤素、酰胺、羟基、氰基、硝基、单取代或双硝基取代苄基、氨基、单取代或双C1-C4烷基取代的氨基、巯基、羰基、羧基、C1-C6烷氧基、丙烯酸酯、乙烯基、苯乙烯基、芳基、杂芳基、C1-C20烷基、芳基烷基、磺酸酯、磺酸、季铵盐、羟基基团—E—F和基团—(CH2—)nY；R1选自氢、单取代或双硝基取代苄基、C1-C20烷基、芳基烷基、基团—E—F和基团—(CH2—)nY；其中E是一个间隔基团，F是一个目标配位基团；Y选自磺酸酯、硫酸酯、膦酸酯、磷酸酯、季铵盐和羧基；n为1至6的整数。该发明还涉及一组不同荧光吖啶酮染料衍生物，每种染料具有不同的荧光寿命，该染料组特别适用于多参数分析。
• Novel synthetic 2-amino-10-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridinone derivatives as potent DNA-binding antiproliferative agents
  作者：Chunmei Gao、Feng Liu、Xudong Luan、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Yonghua Xie、Yibao Jin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.058

  日期：2010.11

  A series of novel 9(10H)-acridinone derivatives with terminal amino substituents at C2 position on the acridinone ring were synthesized and studied for their antiproliferative activity and underlying mechanisms. These compounds demonstrated promising cytotoxicity to leukemia cells CCRF-CEM, displaying IC50 values in the low micromolar range. Structure–activity relationships (SAR) indicated that the

  合成了一系列新型的9（10 H）-ac啶酮衍生物，这些衍生物在cri啶酮环的C2位置带有末端氨基取代基，并研究了它们的抗增殖活性及其潜在机理。这些化合物对白血病细胞CCRF-CEM表现出有希望的细胞毒性，在低微摩尔范围内显示IC 50值。结构-活性关系（SAR）表明，带有吡咯烷取代基的化合物6d和带有甲基铵侧链的8a对CCRF-CEM细胞以及实体瘤细胞A549，HepG2和MCF7表现出更高的细胞毒性。此外，化合物6d和8a通过紫外线吸收和荧光猝灭测定可检测到与小牛胸腺DNA（ct DNA）具有很强的结合活性，但对人拓扑异构酶1（拓扑1）的抑制活性却有限。两者合计，这项研究发现了一系列具有强大的DNA结合和抗癌活性的新型合成9（10 H）-ac啶酮衍生物。
• Improving the fluorescent probe acridonylalanine through a combination of theory and experiment
  作者：Itthipol Sungwienwong、John J. Ferrie、Joomyung V. Jun、Chunxiao Liu、Taylor M. Barrett、Zachary M. Hostetler、Naoya Ieda、Amara Hendricks、Anand K. Muthusamy、Rahul M. Kohli、David M. Chenoweth、George A. Petersson、E. James Petersson

  DOI：10.1002/poc.3813

  日期：2018.8

  for genetic incorporation and peptide synthesis. We show that Aad is a superior Förster resonance energy transfer acceptor to Acd in a peptide cleavage assay and that Aad can be activated by an aminoacyl tRNA synthetase for genetic incorporation. Together, these results show that we can use computation to design enhanced Acd derivatives, which can be used in peptides and proteins.

  吖啶酰丙氨酸 (Acd) 是一种有用的荧光团，可用于通过荧光光谱研究蛋白质，但可以通过使波长更长或更亮来改进它。在这里，我们报告了 Acd 核心衍生物的合成及其光物理表征。我们还对 Acd 衍生物的吸收和发射光谱进行了从头计算，这与实验测量非常吻合。氨基酸氨基吖啶酰丙氨酸 (Aad) 以适合遗传掺入和肽合成的形式合成。我们表明，在肽切割试验中，Aad 是一种优于 Acd 的 Förster 共振能量转移受体，并且 Aad 可以被氨酰 tRNA 合成酶激活以进行基因掺入。总之，这些结果表明我们可以使用计算来设计增强的 Acd 导数，