2-methoxy-10-methyl-9-acridanone | 16584-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-10-methyl-9-acridanone
• 英文别名: 2-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one；2-Methoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 16584-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MCAPXQWWSBSLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-10-methyl-9-acridanone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-methoxy-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-N-phenylanthranilic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-methoxy-10-methyl-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of N-Methylacridones

  摘要：

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol400371h

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• 一种吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108276334B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种吖啶酮及其衍生物的制备方法，该方法以2‑卤代二苯胺类化合物为底物，在一氧化碳气体氛围下，通过钯催化的羰基化反应实现吖啶酮及其衍生物的制备。本方法的反应原料较为易得，反应条件温和；此方法打破了在传统制备方法中，底物需要预先引入羰基官能团前体的限制，以一氧化碳为羰基的直接来源，通过羰基化反应一步构筑两个C‑C键，最符合有机合成中原子经济，合成步骤经济以及绿色化学的理念，发展了有机方法学，也实现了对吖啶酮类化合物的高效制备。
• Synthesis of acridones through palladium-catalyzed carbonylative of 2-bromo-diarylamines
  作者：Juan Song、Keran Ding、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.004

  日期：2018.7

  A facile protocol for the synthesis of acridone derivatives has been developed through palladium-catalyzed carbonylation/CH activation sequence from 2-bromo-diarylamines in moderate to excellent yields. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates converted to the corresponding acridones.

  通过钯催化的2-溴-二芳基胺的钯催化羰基化/ C H活化序列，已经开发了一种简便的合成cri啶酮衍生物的方案，产率中等至优异。反应平稳进行，并使富电子和缺电子的底物均转化为相应的cri啶。
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。
• CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST MATERIAL, PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20170052449A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A pattern-forming method comprises patternwise exposing a predetermined region of a resist material film made from a photosensitive resin composition comprising a chemically amplified resist material to a first radioactive ray that is ionizing radiation or nonionizing radiation having a wavelength of no greater than 400 nm. The resist material film patternwise exposed is floodwise exposed to a second radioactive ray that is nonionizing radiation having a wavelength greater than the wavelength of the nonionizing radiation for the patternwise exposing and greater than 200 nm. The chemically amplified resist material comprises a base component, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The generative component comprises a radiation-sensitive sensitizer generating agent. The radiation-sensitive sensitizer generating agent comprises a compound represented by formula (A).

  一种图案形成方法包括将一种化学放大型光刻胶材料制成的感光树脂组成物的预定区域图案暴露于第一种放射性射线中，该放射性射线是电离辐射或波长不大于400 nm的非电离辐射。图案化暴露的光刻胶材料膜被洪水式暴露于第二种放射性射线中，该放射性射线是波长大于图案化暴露的非电离辐射的波长和大于200 nm的非电离辐射。该化学放大型光刻胶材料包括基础组分和能够在暴露时生成辐射敏感的敏化剂和酸的生成组分。生成组分包括辐射敏感的敏化剂生成剂。辐射敏感的敏化剂生成剂包括由式(A)表示的化合物。