3-C-(2'-azidoethyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-β-D-lyxofuranose | 123107-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(2'-azidoethyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6S,6aS)-6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 123107-59-5
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 481.667
• InChiKey: HOWGNZBCHNJFSX-KIHHCIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(2'-azidoethyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-β-D-lyxofuranose 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 <3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-C-(2'-azidoethyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o

文献信息

• Chiral quinuclidines (1-azabicyclo[2.2.2]octanes) from sugars: synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol from D-arabinose
  作者：George W. J. Fleet、Christopher J. Mathews、Julio A. Seijas、M. P. Vazquez Tato、David J. Brown

  DOI：10.1039/p19890001065

  日期：——

  The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol from D-arabinose by two alternative ring closures is described.

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。