高氯酸,吡啶 | 15598-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 高氯酸,吡啶
• 英文名称: pyridinium perchlorate
• 英文别名: pyridine perchlorate；Pyridin-1-ium perchlorate；pyridin-1-ium;perchlorate
• CAS: 15598-34-2
• 化学式: C₅H₆N*ClO₄
• 分子量: 179.56
• InChiKey: JLKXXDAJGKKSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5468 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高氯酸,吡啶 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-3,5-dihydroxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  探索性调查，探索一种多功能的吡啶鎓盐光电环化-溶剂化氮丙啶开环序列。

  摘要：

  为了确定其制备潜力，已经研究了新颖的吡啶鎓盐光电环化-亲核双环氮丙啶开环反应序列。N-烷基吡啶鎓高氯酸盐被发现在亲核溶剂（例如H（2）O和MeOH）中进行辐照后进行光诱导的电环化，以有效产生6-烷基-6-氮杂双环[3.1.0] hex-2-en-4-yl醇和醚。双环氮丙啶光产物在酸催化条件下与许多不同的亲核试剂（例如，H（2）O，MeOH，AcOH，AcSH）反应，生成5-（亲核试剂取代的）-4-（烷基氨基）环戊烯-3-醇和醚。氮丙啶开环过程是区域选择性和立体选择性的，仅产生反式，反式-三取代的环戊烯，显然是由于SN（2）机制的作用。简要探讨了C-烷基取代对吡啶鎓阳离子光环化反应区域化学的影响，并开发了一种使用该串联制备序列生产反式，顺式-三取代环戊烯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960316i
• 作为产物：
  描述：

  1-aminopyridinium perchlorate 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到高氯酸,吡啶
  参考文献：
  名称：

  Radical Scavenging by N -Aminoazaaromatics

  摘要：

  N-Aminoazaaromatics were found to react with nitric oxide in the presence of oxygen to afford deaminated products in high yields. The reaction proceeded almost instantaneously in various solvents including water, and one to two equivalent of NO was consumed depending upon the amount of oxygen coexisted, and 1 equivalent of N2O was released in the reaction. In addition, N-aminoazoles were deaminated by potassium superoxide to give parent azoles in good yields. Two equivalents of superoxide was consumed, and about half equivalents of both nitrite and nitrate ion were released. The results demonstrated that N-aminoazoles have ability to protect the biological system against the oxidation promoted by radicals such as nitrogen oxides and superoxide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00118-8
• 作为试剂：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-丙烯基苯 在 吡啶 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2,2'-((1-phenylpropane-1,2-diyl)bis(oxy))bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  带电邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基化学：乙烯基芳烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的阳极诱导双氧化

  摘要：

  发现了乙烯基芳烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺自由基双官能化产生邻位二氧邻苯二甲酰亚胺的电化学过程。该反应使用高氯酸吡啶鎓和吡啶分别作为支持电解质和碱进行。本方法涉及稳定的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的阳极生成，该自由基添加到乙烯基芳烃的碳-碳双键并与随后形成的苄基自由基复合。以高达 81% 的产率获得了范围广泛的二氧邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02367

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。
• Attempts To Prepare Palladium(II) Complexes with the O,C,O Pincer Aryl Ligand C₆(NO₂)₂-2,6-(OMe)₃-3,4,5
  作者：José Vicente、Aurelia Arcas、Miguel-Angel Blasco、José Lozano、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1021/om980633a

  日期：1998.11.1

  = C6(NO2)2-2,6-(OMe)3-3,4,5-C1 (2)), obtained by thermal decomposition of [Hg(O2CR)2] (1), reacts with Q2[Pd2Cl4(μ-Cl)2] to give [Hg(R)Cl] (3) and Q2[Pd(R)Cl(μ-Cl)]2 (Q = (PhCH2)Ph3P (4a), Me4N (4b)), which react (i) with Tl(acac) (1:2, acac = acetylacetonate) to give Q[Pd(R)Cl(O,O-acac)] (Q = (PhCH2)Ph3P (5a), Me4N (5b)) or (ii) with AgClO4 (1:2) to give [Pd(κ3-R)Cl] (κ3-R = κ3-C6(NO2)2-2,6-(OMe)3-3

  通过[Hg（O 2 CR ）的热分解获得的络合物[HgR 2 ]（R = C 6（NO 2）2 -2,6-（OMe）3 -3,4,5-C 1（2）））2 ]（1），与Q 2 [Pd 2 Cl 4（μ-Cl）2 ]反应，得到[Hg（R）Cl]（3）和Q 2 [Pd（R）Cl（μ-Cl）] 2（Q =（PhCH 2）Ph 3 P（4a），Me 4 N（4b））），将（i）与Tl（acac）（1：2，acac =乙酰丙酮化物）反应，得到Q [Pd（R）Cl（O，O-acac）]（Q =（PhCH 2）Ph 3 P（图5a）中，Me 4 N（图5b））或（ii）与AgClO 4（1：2），得到[钯（κ 3 -R）CL]（κ 3 -R =κ 3 -C 6（NO 2）2 -2,6-（OMe）3 -3,4,5-C 1，O，O'（6）），也可以通过5a与HBF 4反应获得。配合物6与对甲苯胺（1：1，L）
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide-Mediated Electrochemical Iodination of Methylarenes and Comparison to Electron-Transfer-Initiated C–H Functionalization
  作者：Mohammad Rafiee、Fei Wang、Damian P. Hruszkewycz、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b09744

  日期：2018.1.10

  electrochemical method has been developed for selective benzylic iodination of methylarenes. The reactions feature the first use of N-hydroxyphthalimide as an electrochemical mediator for C-H oxidation to nonoxygenated products. The method provides the basis for direct (in situ) or sequential benzylation of diverse nucleophiles using methylarenes as the alkylating agent. The hydrogen-atom transfer mechanism for

  已经开发了一种用于甲基芳烃的选择性苄基碘化的电化学方法。该反应的特点是首次使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为 CH 氧化为非氧化产物的电化学介质。该方法为使用甲基芳烃作为烷化剂对不同亲核试剂进行直接（原位）或顺序苄基化提供了基础。CH 碘化的氢原子转移机制允许 CH 氧化在对基板电子特性的依赖性最小的情况下进行，并且电极电位比直接电化学 CH 氧化低 0.5-1.2 V。
• Gold(III) complexes containing 2-[(phenylazo)phenyl] as a chelating ligand
  作者：J. Vicente、M.T. Chicote、M.D. Bermudez、M. Garcia-Garcia

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88079-7

  日期：1985.11

  The complex [Au(Az)Cl2] (Az = 2-(phenylazo)phenyl, 2-(C6H4N=NC6H5)) reacts with AgAc (Ac = CH3COO) to give [Au(Az)(Ac)2]. Treatment of this complex with acids such as H2ox (ox = OOC-COO), HCl or (pyH)ClO4 (pyH = pyridinium) in 11 molar ratio has given [Au(Az)(ox), [Au(Az)(Ac)Cl] and [Au(Az)(Ac)(py)]ClO4. [Au(Az)(py)2](ClO4)2 can be prepared by treating (i) [Au(Az)(Ac)2] with (pyH)ClO4 (12), (ii) [Au(Az)(Ac)(py)]ClO4

  配合物[Au（Az）Cl 2 ]（Az = 2-（苯基偶氮）苯基，2-（C 6 H 4 N = NC 6 H 5））与AgAc（Ac = CH 3 COO）反应生成[Au（ Az）（Ac）2 ]。用酸（如H 2 ox（ox = OOC-COO），HCl或（pyH）ClO 4（pyH =吡啶鎓））以11摩尔比处理该配合物，已得到[Au（Az）（ox），[Au（Az ）（Ac）Cl]和[Au（Az）（Ac）（py）] ClO 4。[金（AZ）（PY）2 ]（CLO 4）2可以通过将（ⅰ）[金（AZ）（AC）来制备2 ]与（PYH）CLO 4（12），（II）[金（AZ ）（Ac）（py）] ClO 4在NaClO 4存在下，用（pyH）ClO 4（11）或（iii）[Au（Az）Cl 2 ]用吡啶。可以取代[Au（Az）（py）2（ClO 4）2的一个或两个吡啶配体，得到离子[Au（Az）（py）（AsPh