bis(dimethylaluminum) 1,2-ethanedithiolate | 36896-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: bis(dimethylaluminum) 1,2-ethanedithiolate
• 英文别名: bis(dimethylaluminium) 1,2-ethanedithiolate；Bis(dimethylaluminium)-1,2-ethandithiolat；Bis(dimethylaluminium)ethandithiolat；(Me2AlSCH2)2；Dimethylalumanylium;ethane-1,2-dithiolate
• CAS: 36896-65-8
• 化学式: C₆H₁₆Al₂S₂
• 分子量: 206.288
• InChiKey: GVHWETYXLJAJNL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 bis(dimethylaluminum) 1,2-ethanedithiolate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-mesityl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 三甲基铝 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.66 g的产率得到bis(dimethylaluminum) 1,2-ethanedithiolate
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178

文献信息

• Total Syntheses of Scaparvins B, C, and D Enabled by a Key C–H Functionalization
  作者：Qinda Ye、Pei Qu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.7b06185

  日期：2017.12.27

  possesses an impressive range of bioactivities and high synthetic challenge due to their unique amalgamation of rings, stereocenters, and oxygenation. Herein, we disclose the first total syntheses of three members, scaparvins B, C, and D, through a route fueled by several chemoselective and carefully orchestrated steps. One such operation is a tailored late-stage C-H functionalization converting a carboxylic

  由于环、立体中心和氧合的独特融合，克莱罗丹二萜家族具有一系列令人印象深刻的生物活性和高合成挑战。在这里，我们公开了三个成员，scaparvins B、C 和 D 的第一次全合成，通过几个化学选择性和精心策划的步骤推动的路线。一种这样的操作是在最小化烯烃环氧化的条件下通过叔CH键的氧化将羧酸转化为内酯的定制后期CH官能化。这一步提供了完成目标的关键功能。此外，使用适当的手性催化剂与拉瓦尔二烯使序列具有对映选择性。
• γ-lactones from δ-lactones: total synthesis of the biosynthetic derailment product mupirocin H
  作者：Robert W. Scott、Carlo Mazzetti、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c2cc17721h

  日期：——

  Two different strategies for the synthesis of functionalised γ-lactones from δ-lactones are described and used in a convergent synthesis of (+)-mupirocin H. The total synthesis is versatile and may be readily adapted for the preparation of further truncated metabolites from Pseudomonas fluorescens.

  描述了两种从δ-内酯合成功能化γ-内酯的不同策略，并用于(+)-莫匹罗星H的汇聚式合成。这种全合成方法具有广泛的适用性，并可以轻松适应于从荧光假单胞菌制备其他截短的代谢产物。
• Synthesis of Tetrathiafulvalene Derivatives by the Use of Organoaluminium Reagents
  作者：Takehiko Mori、Hiroo Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1992.1873

  日期：1992.9

  Bis(dimethylaluminium) salts of ethanedithiol, 1,2-benzenedithiol, and ethylenedithiol react with 1,3-dithiolane-2-carboxylate esters to give dihydro- and tetrahydro-tetrathiafulvalenes as well as tetrathiafulvalene derivatives.

  乙二硫醇、1,2-苯二硫醇和乙二硫醇的双（二甲基铝）盐与 1,3-二硫戊环-2-羧酸酯反应生成二氢和四氢四硫富瓦烯以及四硫富瓦烯衍生物。
• The Trityl Cation Catalyzed Michael Type Reaction of Stannylated Nucleophiles with Ethylthioketene Dithioacetals
  作者：Yukihiko Hashimoto、Hiroyuki Sugumi、Tatsuo Okauchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1695

  日期：1987.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salt, allylstannanes and stannylated enolates smoothly react with 2-(2-ethylthioalkylidene)-1,3-dithiolane, synthetic equivalent of α,β-unsaturated ester, to afford the corresponding adducts in good yields, respectively.

  在一定量的三苯甲基盐催化下，烯丙基锡和锡化烯醇与 2-（2-乙硫基亚烷基）-1,3-二硫环（α,β-不饱和酯的合成等价物）顺利反应，分别以良好的产率获得相应的加合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 1.4.1.4, page 78 - 83
  作者：

  DOI：——

  日期：——