5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(2'-hydroxyethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose | 162517-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(2'-hydroxyethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: 5-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-3-deoxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose；2-[(3aS,5S,6S,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 162517-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: MDPWJKNJKVIMHL-KIHHCIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(2'-hydroxyethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 <3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(2'-hydroxyethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖中的手性喹核苷（1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）：由D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇

  摘要：

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19890001065

文献信息

• Chiral quinuclidines (1-azabicyclo[2.2.2]octanes) from sugars: synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol from D-arabinose
  作者：George W. J. Fleet、Christopher J. Mathews、Julio A. Seijas、M. P. Vazquez Tato、David J. Brown

  DOI：10.1039/p19890001065

  日期：——

  The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol from D-arabinose by two alternative ring closures is described.

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。
• WO2008/23336
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol and of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol from D-arabinose
  作者：M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas、George W.J. Fleet、Christopher J. Mathews、Philippa R. Hemmings、David Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01009-o

  日期：1995.1

  The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol is achieved by an introduction of a 2 carbon chain at C-3 of D-arabinose, followed by joining the terminus of the chain extension to C-1 and C-5 of the sugar; the synthesis of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol, a potential muscarine mimic, is described.

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。