5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinose diethyldithioacetal | 162517-90-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinose diethyldithioacetal

英文别名

(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-bis(ethylsulfanyl)pentane-2,3,4-triol

5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinose diethyldithioacetal化学式

CAS

162517-90-0

化学式

C₂₅H₃₈O₄S₂Si

mdl

——

分子量

494.792

InChiKey

LUIIAQQZFPGPPP-ZLNRFVROSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

610.0±55.0 °C(predicted)
密度：

1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.48
重原子数：

32
可旋转键数：

13
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.52
拓扑面积：

121
氢给体数：

3
氢受体数：

6

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2-O-benzyl-4-O-(t-butyldiphenylsilyl)-D-threitol	343925-50-8	C₂₇H₃₄O₄Si	450.65
——	(3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol	114738-04-4	C₂₄H₃₂O₅Si	428.601
(3aS,5R,6S,6aS)-5-(((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇	5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose	133048-89-2	C₂₄H₃₂O₅Si	428.601
——	[(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane	343925-48-4	C₃₁H₃₈O₅Si	518.725
——	5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(2'-hydroxyethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose	162517-92-2	C₂₆H₃₆O₅Si	456.654
——	3-C-(2'-azidoethyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-β-D-lyxofuranose	123107-59-5	C₂₆H₃₅N₃O₄Si	481.667
——	5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose	123107-60-8	C₂₇H₃₆O₆Si	484.665
——	5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(2'-O-methanesulfonyl-2'-hydroxyethyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-β-D-lyxofuranose	162517-93-3	C₂₇H₃₈O₇SSi	534.746
——	5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-β-D-arabinofuranose	172751-32-5	C₂₄H₃₀O₅Si	426.585

反应信息

作为反应物：

描述：

5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinose diethyldithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) sulfate 作用下，以水、丙酮为溶剂，以96 %的产率得到(3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol

参考文献：

名称：

在结核分枝杆菌上发现的分枝杆菌呋喃六糖苷和阿拉伯二十二糖 (Araf23) 基序的自动聚糖组装

摘要：

寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。

DOI：

10.1002/chem.202300032
作为产物：

描述：

阿拉伯糖在咪唑、盐酸作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 3.5h，生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinose diethyldithioacetal

参考文献：

名称：

在结核分枝杆菌上发现的分枝杆菌呋喃六糖苷和阿拉伯二十二糖 (Araf23) 基序的自动聚糖组装

摘要：

寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。

DOI：

10.1002/chem.202300032

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文献信息

Synthesis of Rare Deoxy Amino Sugar Building Blocks Enabled the Total Synthesis of a Polysaccharide Repeating Unit Analogue from the LPS of Psychrobacter cryohalolentis K5T

作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

DOI：10.1021/acs.joc.8b02037

日期：2018.12.7

K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose

脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。
Synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol and of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol from D-arabinose

作者：M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas、George W.J. Fleet、Christopher J. Mathews、Philippa R. Hemmings、David Brown

DOI：10.1016/0040-4020(94)01009-o

日期：1995.1

The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol is achieved by an introduction of a 2 carbon chain at C-3 of D-arabinose, followed by joining the terminus of the chain extension to C-1 and C-5 of the sugar; the synthesis of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol, a potential muscarine mimic, is described.

（3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。
Elucidation of the 2- C -methyl- d -erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis: straightforward syntheses of enantiopure 1-deoxy- d -xylulose from pentose derivatives

作者：Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

DOI：10.1016/s0040-4039(01)00376-8

日期：2001.4

Optically pure I-deoxy-D-xylulose, a key metabolite for feeding experiments in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis, is conveniently synthesised from 1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose or from D-arabinose. This renders labelling with hydrogen isotopes possible. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
Automated Glycan Assembly of Mycobacterial Hexaarabinofuranoside and Docosasaccharide Arabinan (Ara f 23 ) Motifs found on Mycobacterium tuberculosis

作者：Narayana Murthy Sabbavarapu、Peter H. Seeberger

DOI：10.1002/chem.202300032

日期：——

oligo-arabinoses proves access to important tools useful in studying the cell surface of mycobacterium tuberculosis. Key to a robust process is protected orthogonal thiofuranoside building blocks that will be helpful for the synthesis of other arabinose containing glycans found in the envelope of Mycobacterium tuberculosis.

寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。