<3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol | 162517-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol
• 英文别名: benzyl (3S,3aR,7aS)-3-hydroxy-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 162517-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: NECSKYOUIUJQSW-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到<3S-(3α,3aα,7aα)>octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium on activated charcoal 、 钯 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 高氯酸,吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 <3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o

文献信息

• Synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol and of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol from D-arabinose
  作者：M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas、George W.J. Fleet、Christopher J. Mathews、Philippa R. Hemmings、David Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01009-o

  日期：1995.1

  The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol is achieved by an introduction of a 2 carbon chain at C-3 of D-arabinose, followed by joining the terminus of the chain extension to C-1 and C-5 of the sugar; the synthesis of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol, a potential muscarine mimic, is described.

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。