methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 66224-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(azidomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 66224-56-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: DITZTAYZVSZBCC-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-Isothiocyanatomethyl-6-methoxy-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖硫脲的构象能量学和糖基硫脲基糖的合成

  摘要：

  6-脱氧-6-异硫氰酸根合吡喃并吡喃糖苷衍生物与氨反应的速率和结果在很大程度上取决于羟基保护基和溶剂的性质。在吡啶作为溶剂中，获得预期的硫脲作为唯一的反应产物。与乙酰化衍生物相比，甲硅烷基化可观察到对糖NHC（S）键的E构型有明显的偏爱。旋转势垒计算，温度引起的NH位移和其他NMR数据表明E与E之间存在严格的关系鼠种群和分子内NH…O-5氢键的存在，该氢键适合伪γ形转角。分子间和分子内氢键之间的竞争而非空间因素之间的竞争可能解释了这些结果。缩醛和三甲基甲硅烷基醚衍生物已进一步用于制备完全未保护的衍生物。该程序已扩展到第一次合成（1→6）-连接的糖基磷酸糖类似物，该类似物结合了硫脲桥作为磷酸盐替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00673-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。
• Dimethyltin Dichloride Catalyzed Regioselective Alkylation of<i>cis</i>-1,2-Diols at Room Temperature
  作者：Varma Saikam、Saidulu Dara、Mahipal Yadav、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01898

  日期：2015.12.18

  mild and general method for the regioselective installation of benzyl, allyl, para-methoxybenzyl and naphthyl groups on cis-1,2-diols. The optimized method operates at room temperature using dimethyltin dichloride as catalyst and silver oxide as an additive. The present method works well with both sugars (such as mono- and disaccharides) and nonsugars (such as inositols, propan-1,2-diol, 1,2-cycloalkanediols

  在这里，我们已经开发出一种温和的通用方法，用于在顺式-1，2-二醇上区域选择性地安装苄基，烯丙基，对甲氧基苄基和萘基。该优化方法在室温下使用二氯化二甲基锡作为催化剂，氧化银作为添加剂进行操作。本方法对于糖类（例如单糖和二糖）和非糖类（例如肌醇，1，2-丙二醇，1,2-环烷二醇和脱水赤藓糖醇）均适用，并且还提供了相对更好的官能团相容性。
• Chromophore-Supported Purification in Parallel Synthesis
  作者：Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500900

  日期：2006.3

  chromatography, allowing many columns to be carried out in parallel. In addition to their function as color markers, the employed blue guajazulene derivatives can also be used as protecting groups during the synthesis. We have named this methodology “chromophore-supported purification” (CSP) and have demonstrated its value in two parallel syntheses: in parallel acylations of the 6-position of a chromophore-marked

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)