4-amino-3'-(dimethylamino)biphenyl | 1175665-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3'-(dimethylamino)biphenyl
• 英文别名: 4-amino-3'-dimethylaminobiphenyl；3-(4-aminophenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1175665-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: LWWPBOVQJUDDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3'-(dimethylamino)biphenyl 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到4-(3,3-dimethylureido)-3'-(dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新的Atglistatin密切相关的类似物：抑制甘油三酸酯脂肪酶的合成及其构效关系

  摘要：

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.021
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-amino-3'-(dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新的Atglistatin密切相关的类似物：抑制甘油三酸酯脂肪酶的合成及其构效关系

  摘要：

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.021

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• [EN] MULTICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES SULFONAMIDE MULTICYCLIQUES INHIBANT L'HISTONE DESACETYLASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2005123089A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  Disclosed herein are carbonyl compounds of Formula (I) as described herein. Methods and compositions are disclosed for treating disease states including, but not limited to cancers, autoimmune diseases, tissue damage, central nervous system disorders, neurodegenerative disorders, fibrosis, bone disorders, polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, cardiovascular conditions, and disorders in which angiogenesis play a role in pathogenesis, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.
• New Atglistatin closely related analogues: Synthesis and structure-activity relationship towards adipose triglyceride lipase inhibition
  作者：Pierre-Philippe Roy、Kenneth D'Souza、Miroslava Cuperlovic-Culf、Petra C. Kienesberger、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.021

  日期：2016.8

  Adipose Triglyceride Lipase (ATGL) performs the first and rate-limiting step in lipolysis by hydrolyzing triacylglycerols stored in lipid droplets to diacylglycerols. By mediating lipolysis in adipose and non-adipose tissues, ATGL is a major regulator of overall energy metabolism and plasma lipid levels. Since chronically high levels of plasma lipids are linked to metabolic disorders including insulin

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。