3-phenyl-5-hexanenitrile | 87995-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-hexanenitrile
• 英文别名: 3-phenylhex-5-enenitrile
• CAS: 87995-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: YVYGMRXWKHUFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-hexanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯基己-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化的串联烯炔环化/ 1,2酯迁移反应受全碳1,6-烯丙基酯的取代作用控制

  摘要：

  进行中：开发了一种新型的PtCl 2催化串联1,6-烯炔环化/ 1,2-酰氧基迁移反应，该反应受取代效应的控制。使用该方法，以中等至高产率制备了一系列含有环戊烯基基团的取代的烯醇酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201300018
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.019 g的产率得到3-phenyl-5-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571

文献信息

• Chemoselectivity in the conjugate addition of allylsilane to Michael acceptors
  作者：George Majetich、Ada M. Casares、D. Chapman、M. Behnke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81803-1

  日期：1983.1

  The allylic carbanion species generated by treatment of allylsilane with fluoride ion undergoes highly chemoselective conjugate addition to a series of Michael acceptors for which alternative known allylation procedures proved less general.

  通过用氟离子处理烯丙基硅烷而生成的烯丙基碳负离子要经历高度化学选择性的共轭加成反应，添加到一系列迈克尔受体上，对于这些受体，其他已知的烯丙基化方法被证明不那么普遍。
• Ring construction by zirconium-promoted reductive coupling of nitrites with alkenes
  作者：Miwako Mori、Noriaki Uesaka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c39900001222

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of nitrite with alkene units in the presence of zirconocene prepared from (C5H5)2ZrCl2 and BuLi gives cyclic ketones; the intermediary metallacycle prepared from the 2-cyano-N-allylaniline derivative is very reactive and provides various quinoline derivatives by treatment with electrophiles and other reagents.

  在由（C 5 H 5）2 ZrCl 2和BuLi制得的茂茂锆存在下，亚硝酸盐与烯烃单元的分子内还原偶联反应得到环状酮。由2-氰基-N-烯丙基苯胺衍生物制备的中间体金属环烷具有很高的反应活性，并通过亲电试剂和其他试剂处理可提供各种喹啉衍生物。
• Titanium-mediated synthesis of bicyclic cyclopropylamines from unsaturated nitriles
  作者：Christophe Laroche、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00325-3

  日期：2003.3

  Here we report an easy synthesis of bicyclic primary cyclopropylamines directly from unsaturated nitriles. The described reaction involves Ti(II)-mediated intramolecular coupling of alkene and nitrile moieties.

  在这里我们报道了直接从不饱和腈直接合成双环伯环丙胺的简单方法。所述反应涉及Ti（II）介导的烯烃和腈部分的分子内偶联。
• Reinvestigation of the fluoride-triggered condensation of allyltrimethylsilane with cinnamonitrile: ‘abnormal Sakurai’ and sequential ‘abnormal Sakurai’–Michael–Thorpe Ziegler side reactions
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Mathieu Pizzonero、Jean d'Angelo、Georges Morgant、Dung Nguyen-Huy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00456-2

  日期：2002.4

  Together with the expected 1,4-adduct, three by-products are generated in the fluoride-triggered condensation of altyltrimethylsilane with cinnamonitrile: the 1,3 adduct, an acyclic dinitrile and a cyclopentenaminonitrile issuing, respectively, from 'abnormal Sakurai', 'abnormal Sakurai'-Michael and 'abnormal Sakurai'-Michael-Thorpe Ziegler side reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MORI, MIWAKO;UESAKA, NORIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1222-1224
  作者：MORI, MIWAKO、UESAKA, NORIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——