methyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 66224-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-azido-6-deoxy-2,3-O-(phenylmethylene)-alpha-D-mannopyranoside；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-(azidomethyl)-4-methoxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 66224-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: IFEYEGYXVPLLGD-XRMWQQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 PG2160
  参考文献：
  名称：

  在单糖模板上通过点击化学合成靶向FGF和VEGF的乙酰肝素硫酸盐模拟物文库

  摘要：

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200151
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 CSA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到methyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在单糖模板上通过点击化学合成靶向FGF和VEGF的乙酰肝素硫酸盐模拟物文库

  摘要：

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200151

文献信息

• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。