menthone 1,3-dithiolane S-oxide | 110379-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthone 1,3-dithiolane S-oxide
• 英文别名: 6-Isopropyl-9-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decane 1-oxide；9-methyl-6-propan-2-yl-1,4λ4-dithiaspiro[4.5]decane 4-oxide
• CAS: 110379-11-8
• 化学式: C₁₂H₂₂OS₂
• 分子量: 246.438
• InChiKey: JLCSSGWYORIQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthone 1,3-dithiolane S-oxide 在 碘 、 sodium carbonate 、 1,2,3-Trimethyltrisulfan-2-ium hexachloroantimonate(1-) 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 生成 5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化。羰基化合物光学拆分的途径

  摘要：

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85446-5
• 作为产物：
  描述：

  menthone dithioketal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 menthone 1,3-dithiolane S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化。羰基化合物光学拆分的途径

  摘要：

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85446-5

文献信息

• BORTOLINI O.; DI FURIA F.; LICINI G.; MODENA G.; ROSSI M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6257-6260
  作者：BORTOLINI O.、 DI FURIA F.、 LICINI G.、 MODENA G.、 ROSSI M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric oxidation of 1,3-dithiolanes. A route to the optical resolution of carbonyl compounds
  作者：O Bortolini、F Di Furia、G Licini、G Modena、M Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85446-5

  日期：1986.1

  The asymmetric oxidation (-BuO2H, Ti(OPr-)4, DET) of a series of 1,3-dithiolanes was carried out to produce the corresponding S-oxides with high chemical and optical yields. By contrast, the oxidation of 1,3-dithianes and 1,3-oxathiolane prepared from the same carbonyl compounds gave much lower optical yields. The optical resolution of the model ketone, dl-menthone, a) 1,3-dithiolane formation b) asymmetric

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。