[(1R,2R,5S,8aR)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol | 275825-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,5S,8aR)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol
• 英文别名: [(1R,2R,5S,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 275825-07-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: GGWYZRSIJJVBIE-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,8aR)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+/-)-(1S,2S,5R,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 354.49h， 生成 [(1R,2R,5S,8aR)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k

文献信息

• Concise asymmetric synthesis of dysidiolide
  作者：Masato Takahashi、Kosuke Dodo、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00078-2

  日期：2000.3

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized via intermolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 with crotonaldehyde and construction of a quaternary carbon center by methylation of the exocyclic enolate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the novel analogues of dysidiolide and their structure–activity relationship
  作者：Masato Takahashi、Kosuke Dodo、Yoshikazu Sugimoto、Yoshimi Aoyagi、Yuji Yamada、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00527-8

  日期：2000.11

  The novel analogues of natural cdc25A inhibitor dysidiolide were synthesized. To investigate the structure-activity relationship, the inhibitory activity to enzyme and cell cycle was examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Total Synthesis of the Anticancer Natural Product Dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol006376z

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The marine natural product dysidiolide has been synthesized in a highly diastereoselective fashion that features the sequential transfer of chirality from a cyclohexenone precursor.
• Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Dysidiolide
  作者：Michael E. Jung、Nobuko Nishimura

  DOI：10.1021/ol016073k

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] An enantioselective formal total synthesis of the sesterterpene (-)-dysidiolide 1 beginning with an intermolecular Diels-Alder reaction of the allene ester 3 and the silyloxydiene 10 is reported.

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。
• Total synthesis of (±)-dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00663-4

  日期：2002.8

  The total synthesis of (±)-dysidiolide was accomplished with a high level of intramolecular stereo-induction. Methylation of 6-carboethoxy-3-chloro-5-methyl-cyclohex-2-enone provided 33 bearing the 6,7-trans-dimethyl substitution of the C6–C11 B-ring. Diastereoselective conjugate addition upon enone 34 installed the C11 stereogenic center. Annulation then provided an A-ring enone (23), a substrate

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。