8-bromo-7-hydroxy-4′-methoxyisoflavone | 117375-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-7-hydroxy-4′-methoxyisoflavone
• 英文别名: 8-bromo-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；8-bromoformonetin；8-Bromo-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；8-bromo-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 117375-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 347.165
• InChiKey: ZZMDYPJBNXQVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  498.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-hydroxy-4′-methoxyisoflavone 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将刺芒柄花素与作为溴化试剂的N‑溴代丁二酰亚胺反应，通过控制刺芒柄花素与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比以及反应温度，使刺芒柄花素碳环上的一个或多个氢原子被溴原子取代，得到相应的溴化物；(2)步骤(1)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(2)的甲氧基化产物在三氯化铝和二甲基硫醚作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111560000B
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到8-bromo-7-hydroxy-4′-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  作为胰腺脂肪酶抑制剂的天然异黄酮和半合成衍生物

  摘要：

  肥胖症现在在世界各地普遍存在，经常与一些慢性疾病有关。因此，人们对肥胖症的预防和治疗越来越感兴趣。迄今为止，唯一的抗肥胖药物是奥利司他，这是一种天然产物衍生的胰脂肪酶 (PL) 抑制剂，具有一些不良副作用。在过去的几十年中，许多天然化合物或衍生物已被评估为潜在的 PL 抑制剂，而天然多酚是最有希望作为抗肥胖剂开发的。然而，很少有研究致力于异黄酮。在这项工作中，我们报告了一个小型半合成异黄酮衍生物文库以及天然先导黄豆苷元 ( 1 )、染料木素 ( 2 ) 和芒柄花素 ( 2 )的 PL 抑制特性研究。3）。体外脂肪酶抑制试验表明，2是最有前途的 PL 抑制剂。在合成异黄酮中，羟基化和溴化衍生物比它们的天然先导物更有效。通过荧光测量和脂肪酶抑制动力学的详细研究表明，2和溴代衍生物10和11对 PL 具有最大的亲和力。对接研究证实了这些发现，突出了异黄酮和酶之间的相互作用，证实羟基化和溴化是有用的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01387

文献信息

• YUE, BAOZHEN;GU, SONGLI;CAI, MONSHEN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 3, 292-294
  作者：YUE, BAOZHEN、GU, SONGLI、CAI, MONSHEN

  DOI：——

  日期：——
• 一种多羟基异黄酮的合成方法
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111560000B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将刺芒柄花素与作为溴化试剂的N‑溴代丁二酰亚胺反应，通过控制刺芒柄花素与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比以及反应温度，使刺芒柄花素碳环上的一个或多个氢原子被溴原子取代，得到相应的溴化物；(2)步骤(1)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(2)的甲氧基化产物在三氯化铝和二甲基硫醚作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。
• Natural Isoflavones and Semisynthetic Derivatives as Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Nunzio Cardullo、Vera Muccilli、Luana Pulvirenti、Corrado Tringali

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01387

  日期：2021.3.26

  frequently associated with some chronic diseases. Thus, there is a growing interest in the prevention and treatment of obesity. To date, the only antiobesity drug is orlistat, a natural product-derived pancreatic lipase (PL) inhibitor with some undesired side effects. In the last decades, many natural compounds or derivatives have been evaluated as potential PL inhibitors, and natural polyphenols are among

  肥胖症现在在世界各地普遍存在，经常与一些慢性疾病有关。因此，人们对肥胖症的预防和治疗越来越感兴趣。迄今为止，唯一的抗肥胖药物是奥利司他，这是一种天然产物衍生的胰脂肪酶 (PL) 抑制剂，具有一些不良副作用。在过去的几十年中，许多天然化合物或衍生物已被评估为潜在的 PL 抑制剂，而天然多酚是最有希望作为抗肥胖剂开发的。然而，很少有研究致力于异黄酮。在这项工作中，我们报告了一个小型半合成异黄酮衍生物文库以及天然先导黄豆苷元 ( 1 )、染料木素 ( 2 ) 和芒柄花素 ( 2 )的 PL 抑制特性研究。3）。体外脂肪酶抑制试验表明，2是最有前途的 PL 抑制剂。在合成异黄酮中，羟基化和溴化衍生物比它们的天然先导物更有效。通过荧光测量和脂肪酶抑制动力学的详细研究表明，2和溴代衍生物10和11对 PL 具有最大的亲和力。对接研究证实了这些发现，突出了异黄酮和酶之间的相互作用，证实羟基化和溴化是有用的修饰。