6-((1-propylpiperidin-4-yl)methyloxy)-4-(tributylstannyl)phenanthridine | 1410703-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((1-propylpiperidin-4-yl)methyloxy)-4-(tributylstannyl)phenanthridine
• 英文别名: Tributyl-[6-[(1-propylpiperidin-4-yl)methoxy]phenanthridin-4-yl]stannane；tributyl-[6-[(1-propylpiperidin-4-yl)methoxy]phenanthridin-4-yl]stannane
• CAS: 1410703-44-4
• 化学式: C₃₄H₅₂N₂OSn
• 分子量: 623.51
• InChiKey: SQOSHLJUWNQMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((1-propylpiperidin-4-yl)methyloxy)-4-(tributylstannyl)phenanthridine 在 sodium iodide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到C₂₂H₂₅⁽¹²⁵⁾IN₂O
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯基)三甲基硅烷 在 仲丁基锂 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-((1-propylpiperidin-4-yl)methyloxy)-4-(tributylstannyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r